Howie Winter Hovard Tomas Vinter 1929-cu ilin Müqəddəs Patrik günündə anadan olub və Winter Hill dəstəsinin ikinci lideri rolu ilə tanınıb. İrlandiyalı mühacirlərin ABŞ-a gəlişi birmənalı qarşılanmayıb. İrlandiyalı mühacirlərə qarşı diskriminasiya davam etdi və onlar digər icmaların asan hədəfinə çevrildilər. Təbii ki, qərəz dəstək və ittifaq yaratdı. İrlandiyalı mühacirlər polis idarəsində və ya mafiyada iş tapmağa başladılar. Qadağanın başlanğıcı İrlandiya quldurlarının yüksəlişini göstərdi.

Bu məhşur İrlandiya dəstələrindən ikisi Maklaflin qardaşlarının rəhbərlik etdiyi Çarlstaun İrland Mob və Ceyms “Buddy” Maklinin rəhbərlik etdiyi Winter Hill dəstəsi idi. Buddy və Maklaflin qardaşları yaxından tanış idilər. Lakin McLean və McLaughlin qardaşları arasındakı mübahisə təhlükəli rəqabətə səbəb oldu. İki dəstə arasında davamlı döyüş 31 oktyabr 1965-ci ildə Buddy-nin qaçılmaz qətlinə və nəticədə Charlestown Mob-un məhvinə səbəb oldu. McLean-ın sağ əli Howie Winter, mafioz kimi dəyərini sübut etdi və Winter Hill dəstəsinin növbəti lideri oldu. Həmçinin məşhur bir inanc da var ki, Winter Charlestown Mob liderlərindən biri olan Edvard Maklaflinin öldürülməsindən məsul olub və Winter Hill bandasının başına sürətli yol açıb.

1965-1979-cu illər arasında Winter-in rəhbərliyi. gəlirli sabitliyə gətirib çıxardıat yarışı sxemləri. Winter Hill Gang-a rəhbərlik etdiyi müddətdə Charlestown Mob-a qarşı rəqabət davam etdi. İki dəstə arasında çoxsaylı ölümlərlə, Winter Hill Gang-ın işçi qüvvəsi nəticədə İrlandiya Gang müharibəsini sona çatdırdı. 1979-cu ildə Winter, bir neçə üzvü ilə birlikdə reket fəaliyyətinə görə ittiham edildi. Winter tərəfindən işə götürülən Anthony Ciulla, Winter əleyhinə ifadə vermək üçün toxunulmazlıq aldı. O, at yarışlarını düzəltmək üçün birbaşa jokeylər və təlimçilər ilə məşğul olduğunu ifadə etdi. Bu arada, Winter sxemləri maliyyələşdirdi, qeyri-qanuni bukmeker kontorları ilə kənar mərclər qoydu və uduşları toplayıb qaçışçılara payladı. Ciulla bir neçə sabit yarışı təsvir etdi - biri 140.000 dollar qazanc gətirdi. O, Qış da daxil olmaqla bir qrup at satın aldıqda, atın bir neçə yarışı itirməsi (handikap yarışlarına uyğun olması) və sabit geri dönüşlə qazanc əldə etməsi sabit yarış nümunəsini təsvir etdi. Winter-in müdafiəsi baş şahid Ciulla-nın xarakterinin impiçmentindən ibarət idi.

Qış at yarışı sxemlərinə görə 10 il müddətinə azadlıqdan məhrum edildi və 1987-ci ildə azad edildi. Həbsdən azad edildikdən sonra Winter saxlama və niyyətə görə həbs edildi. kokain yaymaq üçün. FTB, öz dövrünün mafioz yoldaşı və FTB məlumatçısı Ceyms "Uayti" Bulgerə qarşı ifadə vermək üçün Winter ilə müqavilə bağlamağa çalışdı, lakin Winter imtina etdi. Nəticədə, Qış olduhəbs cəzasına məhkum edilib. O, narkotik alveri ilə bağlı cəzasını çəkdikdən sonra azad edilib və hazırda Massaçusetsdə yaşayır.