Howie Winter waard berne Howard Thomas Winter op Sint Patricksdei 1929 en is bekend om syn rol as de twadde lieder fan 'e Winter Hill Gang. De komst fan Ierske ymmigranten yn 'e Feriene Steaten waard net wolkom hjitten. Diskriminaasje tsjin Ierske ymmigranten gie troch en se waarden maklike doelen fan oare mienskippen. Fansels makke foaroardielen stipe en alliânsje. De Ierske ymmigranten begûnen wurk te finen yn 'e plysje-ôfdieling of yn' e mafia. It begjin fan it ferbod, seach in opkomst fan Ierske gangsters.

Twa fan dizze beruchte Ierske mobs wiene de Charlestown Irish Mob, ûnder lieding fan de McLaughlin-bruorren, en de Winter Hill Gang, ûnder lieding fan James "Buddy" McLean. Buddy en de McLaughlin-bruorren wiene fan nauwe kunde. In skeel tusken McLean en de bruorren McLaughlin soarge lykwols foar in gefaarlike rivaliteit. De konstante striid tusken de twa bendes late ta de driigjende moard op Buddy op 31 oktober 1965 tegearre mei de úteinlike eliminaasje fan 'e Charlestown Mob. McLean syn rjochterhân, Howie Winter, hie bewiisd syn wearde as mobster, en waard de folgjende lieder fan de Winter Hill Gang. Der is ek in populêre oertsjûging dat Winter ferantwurdlik wie foar de moard op Edward McLaughlin, ien fan 'e Charlestown Mob-lieders, dy't in fluch paad nei it haad fan' e Winter Hill Gang makke.

Tusken 1965 en 1979, Winter's lieding late ta rendabel fêsthesteveddelop schemes. Troch syn lieding yn 'e Winter Hill Gang gie de rivaliteit tsjin 'e Charlestown Mob troch. Mei de talleaze deaden tusken de twa bendes makke de manmacht fan 'e Winter Hill Gang úteinlik de Ierske Gang-oarloch in ein. Yn 1979 waard Winter mei ferskate fan syn leden oanklage foar racketeering-aktiviteit. Anthony Ciulla, dy't wurke waard troch Winter, krige immuniteit om te tsjûgjen tsjin Winter. Hy tsjûge dat hy direkt mei jockeys en trainers omgie om de hynstewedstriden te reparearjen. Yn 'e tuskentiid finansierde Winter de regelingen, pleatste bûtenwetten mei yllegale bookmakers, en sammele en ferdielde de winsten oan 'e rinners. Ciulla beskreau ferskate fêste rassen - ien dy't resultearre yn in winst fan $ 140.000. Hy beskreau ien foarbyld fan in fêste race doe't in groep, ynklusyf Winter, kocht in hynder, hie it hynder ferlieze ferskate races (yn oanmerking komme foar handicap races), en profitearre mei in fêste comeback. Winter syn ferdigening bestie út karakter impeachment fan 'e foarnaamste tsjûge, Ciulla.

Winter waard feroardiele ta 10 jier foar de hynste-race regelingen en waard frijlitten yn 1987. Nei syn frijlitting út de finzenis, Winter waard arrestearre foar besit en opsetsin kokaïne te fersprieden. De FBI besocht in deal te sluten mei Winter om te tsjûgjen tsjin James "Whitey" Bulger, in kollega-mobster fan har tiid en FBI-ynformateur, mar Winter wegere. Dêrtroch wie Winterferoardiele ta finzenis. Hy waard frijlitten nei it tsjinjen fan syn tiid foar drugshannel, en wennet no yn Massachusetts.