होवी विंटर का जन्म सेंट पैट्रिक दिवस 1929 को हावर्ड थॉमस विंटर के रूप में हुआ था और उन्हें विंटर हिल गैंग के दूसरे नेता के रूप में उनकी भूमिका के लिए जाना जाता है। संयुक्त राज्य अमेरिका में आयरिश प्रवासियों के आगमन का स्वागत नहीं किया गया। आयरिश अप्रवासियों के खिलाफ भेदभाव जारी रहा और वे अन्य समुदायों के आसान लक्ष्य बन गए। स्वाभाविक रूप से, पूर्वाग्रह ने समर्थन और गठबंधन बनाया। आयरिश अप्रवासियों को पुलिस विभाग या माफिया में रोजगार मिलना शुरू हो गया। निषेध की शुरुआत में, आयरिश गैंगस्टरों का उदय देखा गया।
यह सभी देखें: Clea Koff - अपराध सूचनाइन कुख्यात आयरिश भीड़ में से दो चार्ल्सटाउन आयरिश भीड़ थे, जिसका नेतृत्व मैकलॉघलिन बंधु कर रहे थे, और विंटर हिल गैंग, जिसका नेतृत्व जेम्स "बडी" मैकलीन कर रहे थे। बडी और मैकलॉघलिन बंधु घनिष्ठ परिचित थे। हालाँकि, मैकलीन और मैकलॉघलिन भाइयों के बीच एक विवाद ने एक खतरनाक प्रतिद्वंद्विता को जन्म दिया। दो गिरोहों के बीच लगातार लड़ाई के कारण 31 अक्टूबर, 1965 को बडी की आसन्न हत्या के साथ-साथ चार्ल्सटाउन भीड़ का अंत हो गया। मैकलीन के दाहिने हाथ, होवी विंटर ने डकैत के रूप में अपना मूल्य साबित कर दिया था, और विंटर हिल गैंग के अगले नेता बन गए। एक लोकप्रिय धारणा यह भी है कि एडवर्ड मैकलॉघलिन की हत्या के लिए विंटर जिम्मेदार था, जो कि चार्ल्सटाउन भीड़ के नेताओं में से एक था, जिसने विंटर हिल गैंग के प्रमुख के लिए एक त्वरित मार्ग प्रशस्त किया।
1965 और 1979 के बीच, विंटर का नेतृत्व लाभदायक तय करने के लिए नेतृत्व कियाघुड़दौड़ योजनाएं। विंटर हिल गैंग में उनके नेतृत्व के दौरान, चार्ल्सटन मोब के खिलाफ प्रतिद्वंद्विता जारी रही। दो गिरोहों के बीच कई मौतों के साथ, विंटर हिल गैंग की जनशक्ति ने अंततः आयरिश गैंग युद्ध को समाप्त कर दिया। 1979 में, विंटर को उनके कई सदस्यों के साथ रैकेटियरिंग गतिविधि के लिए आरोपित किया गया था। एंथोनी सिउल्ला, जो विंटर द्वारा नियुक्त किया गया था, ने विंटर के खिलाफ गवाही देने के लिए प्रतिरक्षा प्राप्त की। उन्होंने गवाही दी कि उन्होंने घुड़दौड़ को ठीक करने के लिए सीधे जॉकी और प्रशिक्षकों से निपटा। इस बीच, विंटर ने योजनाओं को वित्तपोषित किया, अवैध सट्टेबाजों के साथ दांव लगाया, और जीत को इकट्ठा किया और धावकों को वितरित किया। Ciulla ने कई निश्चित दौड़ का वर्णन किया - एक जिसके परिणामस्वरूप $140,000 का लाभ हुआ। उन्होंने एक निश्चित दौड़ के एक उदाहरण का वर्णन किया जब विंटर सहित एक समूह ने एक घोड़ा खरीदा, घोड़े को कई दौड़ गंवानी पड़ी (विकलांग दौड़ के लिए पात्र बनना), और एक निश्चित वापसी के साथ लाभ हुआ। विंटर की रक्षा में मुख्य गवाह, सिउल्ला के चरित्र महाभियोग शामिल थे।
यह सभी देखें: माइकल एम. बाडेन - अपराध सूचनाघुड़दौड़ योजनाओं के लिए विंटर को 10 साल की सजा सुनाई गई थी और 1987 में रिहा कर दिया गया था। जेल से रिहा होने के बाद, विंटर को कब्जे और इरादे के लिए गिरफ्तार किया गया था। कोकीन बांटने के लिए। एफबीआई ने जेम्स "व्हाइटी" बुलगर, अपने समय के एक साथी डकैत और एफबीआई मुखबिर के खिलाफ गवाही देने के लिए विंटर के साथ एक सौदा करने का प्रयास किया, लेकिन विंटर ने इनकार कर दिया। नतीजतन, सर्दी थीजेल की सजा सुनाई। मादक पदार्थों की तस्करी के लिए अपना समय पूरा करने के बाद उसे रिहा कर दिया गया था, और अब वह मैसाचुसेट्स में रह रहा है।