Howie Winter ولد هوارد توماس وينتر في يوم القديس باتريك عام 1929 وهو معروف بدوره كزعيم ثان لعصابة وينتر هيل. لم يتم الترحيب بوصول المهاجرين الأيرلنديين إلى الولايات المتحدة. استمر التمييز ضد المهاجرين الأيرلنديين وأصبحوا أهدافًا سهلة من المجتمعات الأخرى. بطبيعة الحال ، خلق التحيز الدعم والتحالف. بدأ المهاجرون الأيرلنديون في العثور على عمل في قسم الشرطة أو في المافيا. شهدت بداية الحظر ظهور رجال العصابات الأيرلنديين.

كان اثنان من هؤلاء الغوغاء الأيرلنديين سيئ السمعة هما عصابة تشارلزتاون الأيرلندية ، بقيادة الإخوة ماكلولين ، وعصابة وينتر هيل ، بقيادة جيمس "بادي" ماكلين. كان بادي والإخوان ماكلولين على علاقة وثيقة. ومع ذلك ، أدى الخلاف بين ماكلين والأخوين ماكلولين إلى تنافس خطير. أدت المعركة المستمرة بين العصابتين إلى القتل الوشيك لبودي في 31 أكتوبر 1965 جنبًا إلى جنب مع القضاء النهائي على Charlestown Mob. لقد أثبت الرجل اليد اليمنى لـ McLean ، Howie Winter ، قيمته كرجل عصابات ، وأصبح الزعيم التالي لعصابة Winter Hill Gang. هناك أيضًا اعتقاد شائع بأن وينتر كان مسؤولاً عن اغتيال إدوارد ماكلولين ، أحد قادة الغوغاء في تشارلزتاون ، مما مهد طريقًا سريعًا لقيادة وينتر هيل عصابة.

بين عامي 1965 و 1979 ، قيادة وينتر أدى إلى إصلاح مربحمخططات سباق الخيل. طوال قيادته في Winter Hill Gang ، استمر التنافس ضد Charlestown Mob. مع الوفيات العديدة بين العصابتين ، أنهت القوى العاملة في Winter Hill Gang حرب العصابات الأيرلندية في النهاية. في عام 1979 ، تم اتهام وينتر بنشاط الابتزاز مع العديد من أعضائه. حصل أنتوني سيولا ، الذي كان يعمل لدى وينتر ، على حصانة للإدلاء بشهادته ضد وينتر. وشهد بأنه تعامل مباشرة مع الفرسان والمدربين لإصلاح سباقات الخيل. في غضون ذلك ، قام وينتر بتمويل المخططات ، ووضع رهانات خارجية مع وكلاء مراهنات غير قانونيين ، وجمع المكاسب وتوزيعها على المتسابقين. وصف Ciulla العديد من السباقات الثابتة - أحدها أدى إلى ربح 140،000 دولار. وصف أحد الأمثلة على سباق ثابت عندما اشترت مجموعة ، بما في ذلك وينتر ، حصانًا ، وخسر الحصان عدة سباقات (أصبح مؤهلاً لسباقات الإعاقة) ، واستفاد من عودة ثابتة. تألف دفاع وينتر من عزل شخصية الشاهد الرئيسي ، Ciulla.

حكم على وينتر بالسجن لمدة 10 سنوات لمخططات سباق الخيل وتم إطلاق سراحه في عام 1987. بعد إطلاق سراحه من السجن ، تم القبض على وينتر لحيازته وقصده. لتوزيع الكوكايين. حاول مكتب التحقيقات الفدرالي عقد صفقة مع وينتر للإدلاء بشهادته ضد جيمس "ويتي" بولجر ، وهو زميل عصابة في وقتهم ومخبر مكتب التحقيقات الفيدرالي ، لكن وينتر رفض. وبالتالي ، كان الشتاءحكم عليه بالسجن. أطلق سراحه بعد أن قضى وقته في تجارة المخدرات ، وهو يعيش الآن في ماساتشوستس.