Howie Winter alizaliwa Howard Thomas Winter Siku ya Mtakatifu Patrick 1929 na anajulikana kwa jukumu lake kama kiongozi wa pili wa Genge la Winter Hill. Kuwasili kwa wahamiaji wa Ireland nchini Marekani hakukukaribishwa. Ubaguzi dhidi ya wahamiaji wa Ireland uliendelea na wakawa walengwa rahisi kutoka kwa jamii zingine. Kwa kawaida, ubaguzi uliunda uungwaji mkono na muungano. Wahamiaji wa Ireland walianza kupata kazi katika idara ya polisi au katika mafia. Mwanzo wa Marufuku, ulishuhudia kuongezeka kwa majambazi wa Kiayalandi.

Wawili kati ya makundi haya ya watu mashuhuri wa Ireland walikuwa Charlestown Irish Mob, wakiongozwa na ndugu McLaughlin, na Winter Hill Gang, wakiongozwa na James “Buddy” McLean. Buddy na akina McLaughlin walikuwa na urafiki wa karibu. Walakini, mzozo kati ya McLean na ndugu wa McLaughlin ulileta ushindani hatari. Mapigano ya mara kwa mara kati ya magenge hayo mawili yalisababisha mauaji ya karibu ya Buddy mnamo Oktoba 31, 1965 pamoja na kuondolewa kwa Charlestown Mob. Mwanaume wa mkono wa kulia wa McLean, Howie Winter, alikuwa amethibitisha thamani yake kama mbabe, na akawa kiongozi anayefuata wa Genge la Winter Hill. Pia kuna imani maarufu kwamba Winter alihusika na mauaji ya Edward McLaughlin, mmoja wa viongozi wa Charlestown Mob, akifungua njia ya haraka kwa mkuu wa Genge la Winter Hill.

Kati ya 1965 na 1979, uongozi wa Winter. kupelekea faida fastamiradi ya mbio za farasi. Katika kipindi chote cha uongozi wake katika Genge la Winter Hill, ushindani dhidi ya Charlestown Mob uliendelea. Pamoja na vifo vingi kati ya magenge hayo mawili, wafanyakazi wa Genge la Winter Hill hatimaye walimaliza vita vya Magenge ya Ireland. Mnamo 1979, Winter alishtakiwa kwa shughuli ya ulaghai pamoja na washiriki wake kadhaa. Anthony Ciulla, ambaye aliajiriwa na Winter, alipata kinga ya kutoa ushahidi dhidi ya Winter. Alishuhudia kwamba alishughulika moja kwa moja na joki na wakufunzi kurekebisha mbio za farasi. Wakati huo huo, Winter ilifadhili mipango, kuweka dau nje na waweka fedha kinyume cha sheria, na kukusanya na kusambaza ushindi kwa wakimbiaji. Ciulla alielezea mbio kadhaa za kudumu - moja ambayo ilisababisha faida ya $ 140,000. Alieleza mfano mmoja wa mbio zisizobadilika wakati kikundi, kutia ndani Majira ya baridi, kiliponunua farasi, farasi walipoteza mbio kadhaa (kustahiki mbio za walemavu), na kufaidika kwa kurudi mara kwa mara. Utetezi wa Winter ulihusisha kushtakiwa kwa shahidi mkuu, Ciulla.

Winter alihukumiwa miaka 10 kwa miradi ya mbio za farasi na aliachiliwa huru mwaka wa 1987. Baada ya kuachiliwa kutoka gerezani, Winter alikamatwa kwa kumiliki na kukusudia. kusambaza cocaine. FBI ilijaribu kufanya makubaliano na Winter kutoa ushahidi dhidi ya James "Whitey" Bulger, mhalifu mwenzao wa wakati wao na mtoa habari wa FBI, lakini Winter alikataa. Kwa hivyo, msimu wa baridi ulikuwakuhukumiwa kifungo. Aliachiliwa baada ya kutumikia wakati wake kwa biashara ya mihadarati, na sasa anaishi Massachusetts.