ハウイー・ウィンター は、1929年の聖パトリックの日に生まれたハワード・トーマス・ウィンターで、ウィンターヒル・ギャングの2代目リーダーとして知られています。 アイルランド系移民のアメリカへの到着は歓迎されませんでした。 アイルランド系移民に対する差別は続き、彼らは他のコミュニティから容易に標的にされました。 当然、偏見は支持と同盟を生みました。アイルランド系移民は、次のようなものを見つけるようになります。禁酒法の始まりとともに、アイルランドのギャングが台頭してきた。

その中でも、マクラフリン兄弟が率いるチャールスタウン・アイリッシュ・マブと、ジェームズ・バディ・マクリーンが率いるウィンターヒル・ギャングは、悪名高いアイリッシュ・マフィアでした。 バディとマクローリン兄弟は親しい間柄でしたが、マクリーンとマクローリン兄弟が争ったことにより、危険な対立関係が生まれました。 両ギャングの絶えない抗争により10月にバディの殺害が迫っていたのでした。マクリーンの右腕であったハウィー・ウィンターは、マフィアとしての価値を証明し、ウィンターヒルギャングの次期リーダーとなった。 また、ウィンターがチャールスタウンマブのリーダーの一人、エドワード・マクラフリンの暗殺に関与し、ウィンターヒルギャングのリーダーへの道を一気に切り開いたという説が有力である。

1965年から1979年にかけて、ウィンターのリーダーシップにより、固定馬券の儲け話に発展した。 ウィンター・ヒル・ギャングのリーダーシップを通じて、チャールスタウン・モブとの対立が続いた。 両ギャングの間で多くの死者が出たが、ウィンター・ヒル・ギャングのマンパワーにより、最終的にアイルランド・ギャングの戦争は終結した。 1979年には、数名のメンバーとともに、ウィンターはゆすり行為で起訴された。ウィンターに雇われていたアンソニー・シウラは、ウィンターに不利な証言をするために免責を受けた。 彼は、騎手や調教師と直接取引して競馬を不正に操作し、その間にウィンターが資金を調達して違法ブックメーカーに外掛けをし、賞金を回収して出走者に分配したと証言した。 シウラは、いくつかの不正レース（1つは利益を出した。Winterを含むグループが馬を購入し、その馬が何度かレースに負け（ハンディキャップレースの対象となる）、固定したカムバックで利益を得るという固定レースの一例を説明した。 Winterの弁護は、主要証人Ciullaの人格弾劾で構成されていた。

ウィンターは競馬賭博で10年の刑を受け、1987年に出所した。 出所後、ウィンターはコカインの所持と流通の意図で逮捕された。 FBIはウィンターと取引し、当時のマフィア仲間でFBIの情報提供者だったジェームズ・バルジャーを証言させようとしたがウィンターは拒否。 結果、ウィンターは刑務所に入ることになった。 彼はその時麻薬密売の罪で服役後釈放され、現在はマサチューセッツ州に在住しています。