Howie Winter föddes som Howard Thomas Winter på Saint Patrick's Day 1929 och är känd för sin roll som den andre ledaren för Winter Hill Gang. De irländska invandrarnas ankomst till USA välkomnades inte. Diskrimineringen mot irländska invandrare fortsatte och de blev lätta måltavlor för andra grupper. Naturligtvis skapade fördomar stöd och allianser. De irländska invandrarna började hittaanställning inom polisen eller inom maffian. I början av förbudstiden ökade antalet irländska gangsters.

Två av dessa ökända irländska gäng var Charlestown Irish Mob, som leddes av bröderna McLaughlin, och Winter Hill Gang, som leddes av James "Buddy" McLean. Buddy och bröderna McLaughlin var nära bekanta, men en tvist mellan McLean och bröderna McLaughlin ledde till en farlig rivalitet. Den ständiga striden mellan de två gängen ledde till det nära förestående mordet på Buddy i oktober31, 1965 tillsammans med den slutliga elimineringen av Charlestown Mob. McLeans högra hand, Howie Winter, hade bevisat sitt värde som gangster och blev nästa ledare för Winter Hill Gang. Det finns också en populär uppfattning att Winter var ansvarig för mordet på Edward McLaughlin, en av Charlestown Mobs ledare, vilket banade en snabb väg till att bli chef för Winter Hill Gang.

Mellan 1965 och 1979 ledde Winters ledarskap till lönsamma uppgjorda hästkapplöpningar. Under hans ledarskap i Winter Hill Gang fortsatte rivaliteten mot Charlestown Mob. Med de många dödsfallen mellan de två gängen avslutade Winter Hill Gangs mankraft slutligen det irländska gängkriget. 1979 åtalades Winter för utpressning tillsammans med flera av sina medlemmar.Anthony Ciulla, som var anställd av Winter, fick immunitet för att vittna mot Winter. Han vittnade om att han handlade direkt med jockeys och tränare för att fixa hästkapplöpningarna. Under tiden finansierade Winter systemen, placerade externa satsningar hos olagliga bookmakers och samlade in och distribuerade vinsterna till löparna. Ciulla beskrev flera fixade lopp - ett som resulterade i en vinst på140 000 USD. Han beskrev ett exempel på en fixad tävling när en grupp, inklusive Winter, köpte en häst, lät hästen förlora flera lopp (och blev berättigad till handikapplopp) och tjänade på en fixad comeback. Winters försvar bestod av karaktärsmässig anklagelse mot huvudvittnet, Ciulla.

Winter dömdes till 10 års fängelse för hästkapplöpningarna och frigavs 1987. Efter frigivningen greps Winter för innehav och avsikt att distribuera kokain. FBI försökte få Winter att vittna mot James "Whitey" Bulger, en annan gangster från samma tid och FBI-informatör, men Winter vägrade. Följaktligen dömdes Winter till fängelse. Han dömdes tillfrigavs efter att ha avtjänat sitt straff för narkotikasmuggling och bor nu i Massachusetts.