Хауи Уинтър е роден като хауърд томас уинтър на деня на свети патрик през 1929 г. и е известен с ролята си на втори лидер на бандата "уинтър хил". пристигането на ирландските имигранти в саЩ не е посрещнато радушно. дискриминацията срещу ирландските имигранти продължава и те стават лесна мишена от страна на другите общности. естествено, предразсъдъците създават подкрепа и съюз. ирландските имигранти започват да намиратработа в полицията или в мафията. В началото на забраната ирландските гангстери се разрастват.

Две от тези печално известни ирландски мафии са ирландската мафия в Чарлстаун, ръководена от братята Маклафлин, и бандата на Уинтър Хил, ръководена от Джеймс "Бъди" Маклафлин. Бъди и братята Маклафлин се познавали отблизо. спор между Маклафлин и братята Маклафлин обаче довел до опасно съперничество. постоянната битка между двете банди довела до неминуемото убийство на Бъди на октомвриДясната ръка на Маклийн, Хауи Уинтър, е доказал своята стойност като мафиот и става следващият лидер на бандата "Уинтър Хил". Съществува също така популярно мнение, че Уинтър е отговорен за убийството на Едуард Маклафлин, един от лидерите на мафията в Чарлстаун, което му проправя бърз път към ръководството на бандата "Уинтър Хил".

Между 1965 и 1979 г. ръководството на Уинтър води до печеливши схеми за фиксирани конни надбягвания. По време на неговото ръководство в бандата "Уинтър Хил" съперничеството срещу мафията в Чарлстаун продължава. С многобройните смъртни случаи между двете банди, човешката сила на бандата "Уинтър Хил" в крайна сметка слага край на войната между ирландските банди. През 1979 г. Уинтър е обвинен в рекетьорска дейност заедно с няколко свои членове.Антъни Чиула, който е бил нает от Уинтър, получава имунитет, за да свидетелства срещу него. Той свидетелства, че се е договарял директно с жокеи и треньори, за да урежда конни надбягвания. В същото време Уинтър финансира схемите, прави външни залози с незаконни букмейкъри и събира и разпределя печалбите между състезателите. Чиула описва няколко уредени надбягвания - едно, което е довело до печалба отТой описва един пример за фиксирано състезание, когато група, включваща Уинтър, закупува кон, който губи няколко състезания (получава право на участие в състезания за хендикап) и печели с фиксирано завръщане. Защитата на Уинтър се състои в оневиняване на главния свидетел Чиула.

Уинтър е осъден на 10 години за схемите с конни надбягвания и е освободен през 1987 г. След излизането си от затвора Уинтър е арестуван за притежание и намерение за разпространение на кокаин. ФБР се опитва да сключи сделка с Уинтър, за да свидетелства срещу Джеймс "Уайти" Бълджър, техен колега мафиот от онова време и информатор на ФБР, но Уинтър отказва. в резултат на това Уинтър е осъден на затвор.е освободен след излежаване на присъда за трафик на наркотици и понастоящем живее в Масачузетс.