Howie Winter γεννήθηκε ως Χάουαρντ Τόμας Γουίντερ την ημέρα του Αγίου Πατρικίου το 1929 και είναι γνωστός για το ρόλο του ως δεύτερος αρχηγός της συμμορίας Γουίντερ Χιλ. Η άφιξη των Ιρλανδών μεταναστών στις Ηνωμένες Πολιτείες δεν ήταν ευπρόσδεκτη. Οι διακρίσεις εναντίον των Ιρλανδών μεταναστών συνεχίστηκαν και έγιναν εύκολος στόχος από άλλες κοινότητες. Φυσικά, η προκατάληψη δημιούργησε υποστήριξη και συμμαχία. Οι Ιρλανδοί μετανάστες άρχισαν να βρίσκουναπασχόληση στο αστυνομικό τμήμα ή στη μαφία. Η αρχή της ποτοαπαγόρευσης, είδε μια άνοδο των Ιρλανδών γκάνγκστερ.

Δύο από αυτές τις διαβόητες ιρλανδικές συμμορίες ήταν η ιρλανδική συμμορία Charlestown, με επικεφαλής τους αδελφούς ΜακΛάφλιν, και η συμμορία Winter Hill, με επικεφαλής τον Τζέιμς "Μπάντι" ΜακΛιν. Ο Μπάντι και οι αδελφοί ΜακΛάφλιν είχαν στενή γνωριμία. Ωστόσο, μια διαμάχη μεταξύ του ΜακΛιν και των αδελφών ΜακΛάφλιν έφερε μια επικίνδυνη αντιπαλότητα. Η συνεχής μάχη μεταξύ των δύο συμμοριών οδήγησε στην επικείμενη δολοφονία του Μπάντι τον Οκτώβριο του31, 1965 μαζί με την τελική εξάλειψη της μαφίας του Charlestown. Το δεξί χέρι του McLean, ο Howie Winter, είχε αποδείξει την αξία του ως μαφιόζος και έγινε ο επόμενος αρχηγός της συμμορίας Winter Hill. Υπάρχει επίσης η δημοφιλής πεποίθηση ότι ο Winter ήταν υπεύθυνος για τη δολοφονία του Edward McLaughlin, ενός από τους αρχηγούς της μαφίας του Charlestown, ανοίγοντας έτσι γρήγορα το δρόμο για την ηγεσία της συμμορίας Winter Hill.

Μεταξύ του 1965 και του 1979, η ηγεσία του Winter οδήγησε σε κερδοφόρα συστήματα στημένων ιπποδρομιών. Καθ' όλη τη διάρκεια της ηγεσίας του στη συμμορία Winter Hill, η αντιπαλότητα με τη μαφία του Charlestown συνεχίστηκε. Με τους πολυάριθμους θανάτους μεταξύ των δύο συμμοριών, το ανθρώπινο δυναμικό της συμμορίας Winter Hill έθεσε τελικά τέρμα στον πόλεμο των ιρλανδικών συμμοριών. Το 1979, ο Winter κατηγορήθηκε για εκβιαστική δραστηριότητα μαζί με αρκετά από τα μέλη του.Ο Anthony Ciulla, ο οποίος απασχολούνταν από τον Winter, έλαβε ασυλία για να καταθέσει εναντίον του Winter. Κατέθεσε ότι συναλλάχθηκε απευθείας με αναβάτες και προπονητές για να καθορίσει τις ιπποδρομίες. Εν τω μεταξύ, ο Winter χρηματοδοτούσε τα κυκλώματα, τοποθετούσε εξωτερικά στοιχήματα με παράνομους bookmakers, και εισέπραττε και μοίραζε τα κέρδη στους δρομείς. Ο Ciulla περιέγραψε αρκετές στημένες ιπποδρομίες - μία από τις οποίες είχε ως αποτέλεσμα κέρδος ύψους140.000 δολάρια. Περιέγραψε ένα παράδειγμα προκαθορισμένης κούρσας, όταν μια ομάδα, συμπεριλαμβανομένης της Winter, αγόρασε ένα άλογο, το άλογο έχασε αρκετές κούρσες (και έγινε επιλέξιμο για κούρσες χάντικαπ) και κέρδισε με προκαθορισμένη επιστροφή. Η υπεράσπιση της Winter συνίστατο στην αμφισβήτηση του χαρακτήρα του βασικού μάρτυρα, Ciulla.

Ο Γουίντερ καταδικάστηκε σε 10 χρόνια για τα κυκλώματα των ιπποδρομιών και αποφυλακίστηκε το 1987. Μετά την αποφυλάκισή του, ο Γουίντερ συνελήφθη για κατοχή και πρόθεση διανομής κοκαΐνης. Το FBI προσπάθησε να κλείσει συμφωνία με τον Γουίντερ για να καταθέσει εναντίον του Τζέιμς "Γουάιτι" Μπούλτζερ, ενός συμπατριώτη του μαφιόζου της εποχής τους και πληροφοριοδότη του FBI, αλλά ο Γουίντερ αρνήθηκε. Κατά συνέπεια, ο Γουίντερ καταδικάστηκε σε φυλάκιση. Ήταναποφυλακίστηκε αφού εξέτισε την ποινή του για διακίνηση ναρκωτικών και τώρα ζει στη Μασαχουσέτη.