Howie Winter rođen je kao Howard Thomas Winter na dan Svetog Patrika 1929. i poznat je po svojoj ulozi drugog vođe bande Winter Hill. Dolazak irskih imigranata u Sjedinjene Države nije bio dobrodošao. Diskriminacija irskih useljenika nastavila se i postali su lake mete drugih zajednica. Naravno, predrasude su stvorile podršku i savezništvo. Irski imigranti počeli su se zapošljavati u policiji ili u mafiji. Početak prohibicije doveo je do uspona irskih gangstera.

Dvije od tih zloglasnih irskih mafija bile su irska mafija iz Charlestowna, koju su predvodila braća McLaughlin, i banda Winter Hill, koju je vodio James "Buddy" McLean. Buddy i braća McLaughlin bili su bliski poznanici. Međutim, spor između McLeana i braće McLaughlin doveo je do opasnog rivalstva. Stalna borba između dviju bandi dovela je do neizbježnog ubojstva Buddyja 31. listopada 1965. zajedno s konačnom eliminacijom mafije iz Charlestowna. McLeanova desna ruka, Howie Winter, dokazao je svoju vrijednost kao mafijaš i postao sljedeći vođa Winter Hill Ganga. Također postoji popularno uvjerenje da je Winter odgovoran za ubojstvo Edwarda McLaughlina, jednog od vođa mafije iz Charlestowna, čime je utrt brzi put do čela bande Winter Hill.

Između 1965. i 1979., Winterovo vodstvo dovela do profitabilnih fiksnihsheme konjskih utrka. Tijekom njegovog vodstva u Winter Hill Gangu, rivalstvo protiv Charlestown Mob se nastavilo. S brojnim smrtima između dviju bandi, ljudstvo Winter Hill Ganga konačno je okončalo rat irskih bandi. Godine 1979. Winter je optužen za reketarenje zajedno s nekoliko svojih članova. Anthony Ciulla, kojeg je Winter zaposlio, dobio je imunitet da svjedoči protiv Wintera. Posvjedočio je da je izravno kontaktirao s džokejima i trenerima da poprave konjske utrke. U međuvremenu, Winter je financirao sheme, postavljao vanjske oklade kod ilegalnih kladionica, te skupljao i dijelio dobitke trkačima. Ciulla je opisao nekoliko namještenih utrka – jednu koja je rezultirala zaradom od 140.000 dolara. Opisao je jedan primjer namještene utrke kada je grupa, uključujući Wintera, kupila konja, konj je izgubio nekoliko utrka (postajući kvalificiran za utrke s hendikepom), i profitirao s namještenim povratkom. Winterova obrana sastojala se od opoziva glavnog svjedoka, Ciulle.

Winter je osuđen na 10 godina zbog spletki konjskih utrka i pušten je 1987. Nakon izlaska iz zatvora, Winter je uhićen zbog posjedovanja i namjere za distribuciju kokaina. FBI je pokušao sklopiti dogovor s Winterom da svjedoči protiv Jamesa "Whiteya" Bulgera, kolege mafijaša iz njihovog vremena i doušnika FBI-a, ali Winter je to odbio. Shodno tome, Zima je bilaosuđen na zatvorsku kaznu. Pušten je nakon što je odslužio kaznu zbog trgovine narkoticima, a sada živi u Massachusettsu.