Howie Winter naceu como Howard Thomas Winter o día de San Patricio de 1929 e é coñecido polo seu papel de segundo líder da banda Winter Hill. A chegada de inmigrantes irlandeses aos Estados Unidos non foi benvida. A discriminación contra os inmigrantes irlandeses continuou e convertéronse en branco fácil doutras comunidades. Naturalmente, os prexuízos crearon apoio e alianza. Os inmigrantes irlandeses comezaron a atopar emprego no departamento de policía ou na mafia. O comezo da Prohibición, viu un aumento de gángsters irlandeses.

Dous destas infames mafias irlandesas foron a Charlestown Irish Mob, dirixida polos irmáns McLaughlin, e a Winter Hill Gang, dirixida por James “Buddy” McLean. Buddy e os irmáns McLaughlin eran moi coñecidos. Non obstante, unha disputa entre McLean e os irmáns McLaughlin provocou unha perigosa rivalidade. A constante batalla entre as dúas bandas levou ao inminente asasinato de Buddy o 31 de outubro de 1965 xunto coa eventual eliminación da mafia de Charlestown. A man dereita de McLean, Howie Winter, demostrara o seu valor como mafioso e converteuse no seguinte líder da Winter Hill Gang. Tamén existe a crenza popular de que Winter foi o responsable do asasinato de Edward McLaughlin, un dos líderes da mafia de Charlestown, abrindo un rápido camiño cara á cabeza da Winter Hill Gang.

Entre 1965 e 1979, o liderado de Winter. levou a fixo rendibleesquemas de carreiras de cabalos. Ao longo do seu liderado no Winter Hill Gang, a rivalidade contra o Charlestown Mob continuou. Coas numerosas mortes entre as dúas bandas, a man de obra da Winter Hill Gang finalmente acabou coa guerra das bandas irlandesas. En 1979, Winter foi acusado de actividades de crimen organizado xunto con varios dos seus membros. Anthony Ciulla, que foi empregado de Winter, recibiu inmunidade para declarar contra Winter. Declarou que tratou directamente con jinetes e adestradores para arranxar as carreiras de cabalos. Mentres tanto, Winter financiaba os esquemas, facía apostas fóra das casas de apostas ilegais e recolleu e distribuíu as ganancias aos corredores. Ciulla describiu varias carreiras fixas, unha que resultou nun beneficio de 140.000 dólares. Describiu un exemplo de carreira fixa cando un grupo, incluído Winter, comprou un cabalo, facía que o cabalo perdese varias carreiras (pode ser elixible para carreiras de hándicap) e obtivo beneficios cunha remontada fixa. A defensa de Winter consistiu na acusación de carácter da testemuña principal, Ciulla.

Winter foi condenado a 10 anos polos esquemas de carreiras de cabalos e foi posto en liberdade en 1987. Despois da súa saída de prisión, Winter foi arrestado por posesión e intención. para distribuír cocaína. O FBI intentou chegar a un acordo con Winter para declarar contra James "Whitey" Bulger, un compañeiro mafioso da súa época e informante do FBI, pero Winter negouse. En consecuencia, o inverno foicondenado a prisión. Foi posto en liberdade tras cumprir o seu condena por tráfico de estupefacientes, e agora vive en Massachusetts.