Howie Winter syntyi Howard Thomas Winterinä Pyhän Patrickin päivänä vuonna 1929 ja hänet tunnetaan roolistaan Winter Hillin jengin toisena johtajana. Irlantilaisten maahanmuuttajien saapuminen Yhdysvaltoihin ei ollut tervetullutta. Irlantilaisten maahanmuuttajien syrjintä jatkui ja heistä tuli muiden yhteisöjen helppoja kohteita. Luonnollisesti ennakkoluulot loivat tukea ja liittoutumista. Irlantilaiset maahanmuuttajat alkoivat löytääpoliisin tai mafian palveluksessa. Kieltolain alkaessa irlantilaisgangsterit nousivat.

Kaksi näistä pahamaineisista irlantilaisjoukoista olivat McLaughlinin veljesten johtama Charlestownin irlantilaismob ja James "Buddy" McLeanin johtama Winter Hillin jengi. Buddy ja McLaughlinin veljekset olivat läheisiä tuttavia. McLeanin ja McLaughlinin veljesten välinen riita johti kuitenkin vaaralliseen kilpailuun. Jatkuva kamppailu näiden kahden jengin välillä johti siihen, että Buddy murhattiin lokakuussa 2010.McLeanin oikea käsi, Howie Winter, oli osoittanut arvonsa gangsterina, ja hänestä tuli Winter Hillin jengin seuraava johtaja. On myös yleinen käsitys, että Winter oli vastuussa Charlestownin mafian johtajiin kuuluneen Edward McLaughlinin salamurhasta, mikä tasoitti nopeaa tietä Winter Hillin jengin johtoon.

Vuosina 1965-1979 Winterin johto johti kannattaviin kiinteisiin hevoskilpailuihin. Winter Hillin jengin johtamisen aikana kilpailu Charlestownin mafiaa vastaan jatkui. Kun näiden kahden jengin välillä tapahtui lukuisia kuolemantapauksia, Winter Hillin jengin miesvahvuus lopetti lopulta irlantilaisjengin sodan. Vuonna 1979 Winter sai syytteen kiskonnantapaisesta toiminnasta yhdessä useiden jäsentensä kanssa.Anthony Ciulla, joka oli Winterin palveluksessa, sai koskemattomuuden todistaakseen Winteriä vastaan. Hän todisti, että hän oli suoraan tekemisissä jockeyn ja valmentajien kanssa järjestääkseen hevoskilpailuja. Sillä välin Winter rahoitti juonittelua, asetti ulkopuolisia vetoja laittomien vedonvälittäjien kanssa sekä keräsi ja jakoi voitot juoksijoille. Ciulla kuvaili useita järjestettyjä kilpailuja - yksi, jonka tuloksena oli voitto 1,5 miljoonaa dollaria.140 000 dollaria. Hän kuvaili yhden esimerkin sovitusta kilpailusta, kun ryhmä, johon Winter kuului, osti hevosen, sai hevosen häviämään useita kilpailuja (jolloin se oli oikeutettu tasoituskilpailuihin) ja hyötyi sovitusta paluusta. Winterin puolustus koostui päätodistajan Ciullan luonnetta koskevasta syytteestä.

Winter tuomittiin 10 vuodeksi hevoskilpailujärjestelyistä ja vapautui vuonna 1987. Vapauduttuaan vankilasta Winter pidätettiin kokaiinin hallussapidosta ja aikomuksesta levittää kokaiinia. FBI yritti tehdä Winterin kanssa sopimuksen, jotta hän todistaisi James "Whitey" Bulgeria, aikansa mafiatoveria ja FBI:n ilmiantajaa, vastaan, mutta Winter kieltäytyi. Tämän seurauksena Winter tuomittiin vankilaan. Hän olivapautui istuttuaan huumausainekaupasta ja asuu nyt Massachusettsissa.