Howie Winter dilahirkan sebagai Howard Thomas Winter pada Hari Saint Patrick 1929 dan terkenal dengan peranannya sebagai ketua kedua Geng Winter Hill. Ketibaan pendatang Ireland ke Amerika Syarikat tidak dialu-alukan. Diskriminasi terhadap pendatang Ireland berterusan dan mereka menjadi sasaran mudah daripada komuniti lain. Sememangnya, prasangka mewujudkan sokongan dan pakatan. Pendatang Ireland mula mencari pekerjaan di jabatan polis atau dalam mafia. Permulaan Larangan, menyaksikan kebangkitan samseng Ireland.

Dua daripada kumpulan perusuh Ireland yang terkenal ini ialah Charlestown Irish Mob, diketuai oleh adik-beradik McLaughlin, dan Geng Winter Hill, diketuai oleh James "Buddy" McLean. Buddy dan adik-beradik McLaughlin adalah kenalan rapat. Walau bagaimanapun, pertikaian antara McLean dan adik-beradik McLaughlin membawa kepada persaingan yang berbahaya. Pertempuran berterusan antara dua kumpulan itu membawa kepada pembunuhan Buddy yang akan berlaku pada 31 Oktober 1965 bersama-sama dengan penghapusan akhirnya Mob Charlestown. Tangan kanan McLean, Howie Winter, telah membuktikan nilainya sebagai perompak, dan menjadi ketua seterusnya Geng Winter Hill. Terdapat juga kepercayaan popular bahawa Winter bertanggungjawab atas pembunuhan Edward McLaughlin, salah seorang pemimpin Charlestown Mob, membuka laluan pantas kepada ketua Geng Winter Hill.

Antara 1965 dan 1979, kepimpinan Winter membawa kepada tetap menguntungkanskim lumba kuda. Sepanjang kepimpinannya dalam Geng Winter Hill, persaingan menentang Mob Charlestown berterusan. Dengan banyak kematian antara dua kumpulan itu, tenaga kerja Geng Winter Hill akhirnya menamatkan perang Geng Ireland. Pada tahun 1979, Winter telah didakwa atas aktiviti pemerasan bersama beberapa ahlinya. Anthony Ciulla, yang bekerja di Winter, menerima imuniti untuk memberi keterangan terhadap Winter. Dia memberi keterangan bahawa dia berurusan secara langsung dengan joki dan jurulatih untuk membaiki perlumbaan kuda. Sementara itu, Winter membiayai skim, meletakkan pertaruhan di luar dengan pembuat taruhan haram, dan mengumpul serta mengagihkan kemenangan kepada pelari. Ciulla menerangkan beberapa perlumbaan tetap - satu yang menghasilkan keuntungan sebanyak $140,000. Dia menerangkan satu contoh perlumbaan tetap apabila kumpulan, termasuk Musim Sejuk, membeli kuda, menyebabkan kuda itu kehilangan beberapa perlumbaan (menjadi layak untuk perlumbaan cacat), dan mendapat keuntungan dengan kemunculan semula tetap. Pembelaan Winter terdiri daripada pemecatan watak saksi utama, Ciulla.

Winter dijatuhi hukuman 10 tahun kerana skim lumba kuda dan dibebaskan pada tahun 1987. Selepas dibebaskan dari penjara, Winter telah ditangkap kerana memiliki dan berniat untuk mengedar kokain. FBI cuba membuat perjanjian dengan Winter untuk memberi keterangan terhadap James "Whitey" Bulger, rakan kongsi gelap pada zaman mereka dan pemberi maklumat FBI, tetapi Winter menolak. Akibatnya, Winter adalahdijatuhkan hukuman penjara. Dia dibebaskan selepas menghabiskan masanya untuk pengedaran narkotik, dan kini tinggal di Massachusetts.