Хоўі Вінтэр нарадзіўся як Говард Томас Вінтэр у Дзень святога Патрыка ў 1929 годзе і вядомы сваёй роляй другога лідэра банды Winter Hill. Прыбыццё ірландскіх імігрантаў у ЗША не віталася. Дыскрымінацыя ірландскіх імігрантаў працягвалася, і яны сталі лёгкай мішэнню з боку іншых суполак. Натуральна, прадузятасць стварала падтрымку і саюз. Ірландскія імігранты пачалі ўладкоўвацца ў паліцыю або ў мафію. Пачатак забароны прывёў да ўздыму ірландскіх гангстэраў.

Дзве з гэтых сумна вядомых ірландскіх мафій былі ірландская мафія Чарльзтаўна, якую ўзначальвалі браты Маклафлін, і банда Вінтэр Хіл, якую ўзначальваў Джэймс «Бадзі» Маклін. Бадзі і браты Маклафлін былі блізкія знаёмыя. Аднак спрэчка паміж Маклінам і братамі Маклафлінамі выклікала небяспечнае суперніцтва. Пастаянная бітва паміж дзвюма бандамі прывяла да непазбежнага забойства Бадзі 31 кастрычніка 1965 года разам з канчатковай ліквідацыяй натоўпу Чарльзтаўна. Правая рука Макліна, Хаўі Вінтэр, даказаў сваю каштоўнасць як гангстэр і стаў наступным лідэрам банды Winter Hill. Існуе таксама распаўсюджанае меркаванне, што Вінтэр нясе адказнасць за забойства Эдварда Маклафліна, аднаго з лідэраў Чарльзтаўнскай мафіі, што адкрыла хуткі шлях да кіраўніка банды Вінтэр-Хіла.

Паміж 1965 і 1979 гадамі кіраўніцтва Вінтэра прывялі да прыбытковых фікссхемы скачак. На працягу ўсяго часу яго кіраўніцтва бандай Winter Hill Gang працягвалася суперніцтва супраць натоўпу Чарльзтаўна. Са шматлікімі смерцямі паміж дзвюма бандамі, жывая сіла Winter Hill Gang у канчатковым выніку спыніла вайну ірландскіх банд. У 1979 годзе Вінтэр быў абвінавачаны ў рэкеце разам з некалькімі яго ўдзельнікамі. Энтані Чула, які працаваў у Вінтэра, атрымаў імунітэт, каб сведчыць супраць Вінтэра. Ён паказаў, што меў справу непасрэдна з жакеямі і трэнерамі, каб наладзіць скачкі. У той жа час Вінтэр фінансаваў схемы, рабіў знешнія стаўкі ў нелегальных букмекерскіх канторах, а таксама збіраў і размяркоўваў выйгрышы ўдзельнікам. Сьюла апісаў некалькі фіксаваных гонак, адна з якіх прынесла прыбытак у 140 000 долараў. Ён апісаў адзін прыклад фіксаванай гонкі, калі група, у тым ліку Вінтэр, набыла каня, конь прайграў некалькі гонак (стаючы права на гонкі з недахопамі) і атрымаў прыбытак з фіксаванага вяртання. Абарона Вінтэра заключалася ў імпічменце галоўнага сведкі Чулы.

Уінтэр быў асуджаны на 10 гадоў за схемы скачак і вызвалены ў 1987 годзе. Пасля вызвалення з турмы Вінтэр быў арыштаваны за захоўванне і намер распаўсюджваць какаін. ФБР спрабавала заключыць здзелку з Вінтэрам, каб даць паказанні супраць Джэймса «Уайці» Балджэра, таварыша па гатоўнасці і інфарматара ФБР, але Вінтэр адмовіўся. Такім чынам, Зіма былапрысуджаны да турэмнага зняволення. Ён быў вызвалены пасля адбыцця пакарання за незаконны абарот наркотыкаў і цяпер жыве ў штаце Масачусэтс.