Howie Winter blev født som Howard Thomas Winter på Saint Patrick's Day i 1929 og er kendt for sin rolle som den anden leder af Winter Hill Gang. De irske immigranters ankomst til USA blev ikke hilst velkommen. Diskriminationen af irske immigranter fortsatte, og de blev lette mål for andre samfund. Fordommene skabte naturligvis støtte og alliance. De irske immigranter begyndte at findeI begyndelsen af forbudstiden voksede antallet af irske gangstere.

To af disse berygtede irske bander var Charlestown Irish Mob, ledet af McLaughlin-brødrene, og Winter Hill Gang, ledet af James "Buddy" McLean. Buddy og McLaughlin-brødrene var nære bekendte, men en strid mellem McLean og McLaughlin-brødrene førte til en farlig rivalisering. Den konstante kamp mellem de to bander førte til det overhængende mord på Buddy den oktober31, 1965 sammen med den endelige eliminering af Charlestown-mafiaen. McLeans højre hånd, Howie Winter, havde bevist sit værd som gangster og blev den næste leder af Winter Hill Gang. Der er også en populær opfattelse af, at Winter var ansvarlig for mordet på Edward McLaughlin, en af Charlestown-mafiaens ledere, hvilket banede en hurtig vej til at blive leder af Winter Hill Gang.

Mellem 1965 og 1979 førte Winters lederskab til profitable aftalte hestevæddeløb. Under hans lederskab i Winter Hill Gang fortsatte rivaliseringen mod Charlestown Mob. Med de mange dødsfald mellem de to bander endte Winter Hill Gang's arbejdskraft i sidste ende den irske bandekrig. I 1979 blev Winter anklaget for afpresning sammen med flere af sine medlemmer.Anthony Ciulla, der var ansat af Winter, fik immunitet til at vidne mod Winter. Han vidnede, at han handlede direkte med jockeyer og trænere for at fixe hestevæddeløbene. I mellemtiden finansierede Winter planerne, placerede eksterne væddemål hos ulovlige bookmakere og indsamlede og distribuerede gevinsterne til løberne. Ciulla beskrev flere fixede løb - et, der resulterede i en fortjeneste på140.000 dollars. Han beskrev et eksempel på et aftalt løb, hvor en gruppe, herunder Winter, købte en hest, fik hesten til at tabe flere løb (så den blev kvalificeret til handicapløb) og tjente penge på et aftalt comeback. Winters forsvar bestod af karakterafpresning af hovedvidnet, Ciulla.

Winter blev idømt 10 års fængsel for hestevæddeløbene og blev løsladt i 1987. Efter løsladelsen blev Winter anholdt for besiddelse og hensigt om at distribuere kokain. FBI forsøgte at indgå en aftale med Winter om at vidne mod James "Whitey" Bulger, en anden gangster fra deres tid og FBI-informant, men Winter nægtede. Derfor blev Winter dømt til fængsel. Han varHan blev løsladt efter at have afsonet en dom for narkosmugling og bor nu i Massachusetts.