Howie Winter va néixer Howard Thomas Winter el dia de Sant Patrici de 1929 i és conegut pel seu paper de segon líder de la Winter Hill Gang. L'arribada d'immigrants irlandesos als Estats Units no va ser benvinguda. La discriminació contra els immigrants irlandesos va continuar i es van convertir en objectiu fàcil d'altres comunitats. Naturalment, els prejudicis van crear suport i aliança. Els immigrants irlandesos van començar a trobar feina al departament de policia o a la màfia. L'inici de la Prohibició va veure un augment de gàngsters irlandesos.

Dues d'aquestes infames turbas irlandeses eren la Charlestown Irish Mob, dirigida pels germans McLaughlin, i la Winter Hill Gang, dirigida per James "Buddy" McLean. Buddy i els germans McLaughlin eren molt coneguts. No obstant això, una disputa entre McLean i els germans McLaughlin va provocar una rivalitat perillosa. La batalla constant entre les dues bandes va provocar l'assassinat imminent de Buddy el 31 d'octubre de 1965 juntament amb l'eliminació final de la mafia de Charlestown. La mà dreta de McLean, Howie Winter, havia demostrat el seu valor com a mafiós i es va convertir en el següent líder de la Winter Hill Gang. També hi ha la creença popular que Winter va ser el responsable de l'assassinat d'Edward McLaughlin, un dels líders de la mafia de Charlestown, que va obrir un camí ràpid cap al cap de la Winter Hill Gang.

Entre 1965 i 1979, el lideratge d'Winter. va portar a un fix rendibleesquemes de curses de cavalls. Al llarg del seu lideratge a Winter Hill Gang, la rivalitat contra la Charlestown Mob va continuar. Amb les nombroses morts entre les dues bandes, la mà d'obra de Winter Hill Gang va acabar finalment amb la guerra de les bandes irlandeses. L'any 1979, Winter va ser acusat d'activitats de racket juntament amb diversos dels seus membres. Anthony Ciulla, que treballava per Winter, va rebre immunitat per declarar contra Winter. Va declarar que va tractar directament amb jockeys i entrenadors per arreglar les curses de cavalls. Mentrestant, Winter va finançar els esquemes, va fer apostes externes amb cases d'apostes il·legals i va recollir i distribuir els guanys als corredors. Ciulla va descriure diverses curses fixes, una que va resultar en un benefici de 140.000 dòlars. Va descriure un exemple de cursa fixa quan un grup, inclòs Winter, va comprar un cavall, va fer que el cavall perdés diverses curses (esdevenint elegible per a curses de handicap) i es va beneficiar amb una remuntada fixa. La defensa de Winter va consistir en la destitució de caràcter del testimoni principal, Ciulla.

Winter va ser condemnat a 10 anys per les curses de cavalls i va ser alliberat el 1987. Després de sortir de la presó, Winter va ser arrestat per possessió i intencions. per distribuir cocaïna. L'FBI va intentar arribar a un acord amb Winter per declarar contra James "Whitey" Bulger, un company mafiós de la seva època i informador de l'FBI, però Winter es va negar. En conseqüència, Winter eracondemnat a presó. Va ser alliberat després de complir la seva pena per tràfic d'estupefaents, i ara viu a Massachusetts.