Howie Winter dzimis Hovards Tomass Vinters 1929. gada Svētā Patrika dienā un ir pazīstams kā Vintera kalna bandas otrais līderis. Īru imigrantu ierašanās Amerikas Savienotajās Valstīs netika uzņemta atzinīgi. Īru imigrantu diskriminācija turpinājās, un viņi kļuva par vieglu mērķi no citu kopienu puses. Protams, aizspriedumi radīja atbalstu un aliansi. Īru imigranti sāka atrastdarbu policijā vai mafijā. Sākoties aizliegumam, pieauga īru gangsteru skaits.

Divas no šīm bēdīgi slavenajām īru mafijām bija Čārlstaunas īru mafija, ko vadīja brāļi Maklafīni, un Vinterhilas banda, ko vadīja Džeimss "Budijs" Makleins. Budijs un brāļi Maklafīni bija cieši pazīstami. Tomēr strīds starp Makleinu un brāļiem Maklafīniem izraisīja bīstamu sāncensību. Pastāvīgā cīņa starp abām bandām noveda pie nenovēršamas Budija noslepkavošanas oktobrī.Makleina labā roka Hovijs Vinters bija pierādījis savu mafijas darbinieka vērtību un kļuva par nākamo Vintera Hilsas bandas līderi. 1965. gada 31. decembrī līdz ar galīgo Čarlstaunas mafijas līderu likvidāciju tika nogalināts arī Vinters. Pastāv arī uzskats, ka Vinters bija atbildīgs par Edvarda Maklaflina, viena no Čarlstaunas mafijas līderiem, slepkavību, kas pavēra ātru ceļu uz Vintera Hilsas bandas vadītāja amatu.

No 1965. līdz 1979. gadam Vintera vadībā tika īstenotas ienesīgas fiksēto zirgu sacīkšu shēmas. Visā Vintera Hillas bandas vadības laikā turpinājās sāncensība pret Čārlstaunas mafiju. Pēc daudzajiem nāves gadījumiem abu bandu starpā Vintera Hillas bandas darbaspēks galu galā izbeidza īru bandu karu. 1979. gadā Vinteram kopā ar vairākiem viņa biedriem tika izvirzītas apsūdzības par reketu.Entonijs Cjulla, kurš bija Vintera darbinieks, saņēma imunitāti, lai liecinātu pret Vinteru. Viņš liecināja, ka viņš tieši sadarbojās ar žokejiem un treneriem, lai fiksētu zirgu skriešanās sacīkstes. Tajā pašā laikā Vinters finansēja shēmas, veica ārējās likmes ar nelegāliem bukmeikeriem, kā arī iekasēja un sadalīja laimestus skrējējiem. Cjulla aprakstīja vairākas fiksētas sacīkstes - vienā no tām tika gūtsViņš aprakstīja vienu fiksētas sacīkstes piemēru, kad grupa, kurā bija arī Vinters, iegādājās zirgu, lika zirgam zaudēt vairākās sacīkstēs (iegūstot tiesības piedalīties handikapa sacīkstēs) un guva peļņu ar fiksētu atgriešanos. Vintera aizstāvība izpaudās kā galvenā liecinieka Ciulla vainas pierādīšana.

Vinteram piesprieda 10 gadu cietumsodu par zirgu skriešanās sacīkšu shēmām, un 1987. gadā viņu atbrīvoja. Pēc atbrīvošanas no cietuma Vinteru arestēja par kokaīna glabāšanu un nodomu to izplatīt. FIB mēģināja panākt vienošanos ar Vinteru, lai viņš liecinātu pret toreizējo mafiozo un FIB informatoru Džeimsu "Vaitiju" Bulgeru, taču Vinters atteicās. Līdz ar to Vinteram tika piespriests cietumsods.pēc soda izciešanas par narkotiku kontrabandu tika atbrīvots un tagad dzīvo Masačūsetsā.