Howie Winter ay ipinanganak na Howard Thomas Winter noong Saint Patrick's Day 1929 at kilala sa kanyang tungkulin bilang pangalawang pinuno ng Winter Hill Gang. Ang pagdating ng mga imigranteng Irish sa Estados Unidos ay hindi tinanggap. Ang diskriminasyon laban sa mga imigrante sa Ireland ay nagpatuloy at naging madaling target sila mula sa ibang mga komunidad. Natural, ang pagtatangi ay lumikha ng suporta at alyansa. Ang mga Irish na imigrante ay nagsimulang maghanap ng trabaho sa departamento ng pulisya o sa mafia. Sa simula ng Pagbabawal, nakita ang pag-usbong ng mga Irish gangster.

Dalawa sa kilalang Irish mob na ito ay ang Charlestown Irish Mob, na pinamumunuan ng magkapatid na McLaughlin, at ang Winter Hill Gang, na pinamumunuan ni James “Buddy” McLean. Si Buddy at ang magkapatid na McLaughlin ay malapit na magkakilala. Gayunpaman, ang isang pagtatalo sa pagitan ng McLean at ng magkapatid na McLaughlin ay nagdulot ng isang mapanganib na tunggalian. Ang patuloy na labanan sa pagitan ng dalawang gang ay humantong sa napipintong pagpatay kay Buddy noong Oktubre 31, 1965 kasama ang tuluyang pag-aalis ng Charlestown Mob. Ang kanang kamay ni McLean, si Howie Winter, ay pinatunayan ang kanyang kahalagahan bilang isang mobster, at naging susunod na pinuno ng Winter Hill Gang. Mayroon ding popular na paniniwala na si Winter ang may pananagutan sa pagpatay kay Edward McLaughlin, isa sa mga pinuno ng Charlestown Mob, na naghahanda ng mabilis na landas patungo sa pinuno ng Winter Hill Gang.

Sa pagitan ng 1965 at 1979, ang pamumuno ni Winter humantong sa kumikitang naayosmga scheme ng karera ng kabayo. Sa buong pamumuno niya sa Winter Hill Gang, nagpatuloy ang tunggalian laban sa Charlestown Mob. Sa maraming pagkamatay sa pagitan ng dalawang gang, ang lakas ng tauhan ng Winter Hill Gang sa huli ay natapos ang digmaan sa Irish Gang. Noong 1979, inakusahan si Winter para sa aktibidad ng racketeering kasama ang ilan sa kanyang mga miyembro. Si Anthony Ciulla, na nagtatrabaho kay Winter, ay nakatanggap ng immunity para tumestigo laban kay Winter. Nagpatotoo siya na direktang nakipag-ugnayan siya sa mga hinete at tagapagsanay para ayusin ang mga karera ng kabayo. Pansamantala, pinondohan ni Winter ang mga scheme, naglagay sa labas ng mga taya sa mga ilegal na bookmaker, at kinolekta at ipinamahagi ang mga panalo sa mga runner. Inilarawan ni Ciulla ang ilang nakapirming karera - isa na nagresulta sa kita na $140,000. Inilarawan niya ang isang halimbawa ng fixed race nang ang isang grupo, kabilang si Winter, ay bumili ng kabayo, natalo ang kabayo sa ilang karera (naging kwalipikado para sa handicap race), at kumita nang may fixed comeback. Ang pagtatanggol ni Winter ay binubuo ng character impeachment ng pangunahing saksi, si Ciulla.

Si Winter ay sinentensiyahan ng 10 taon para sa mga pakana sa karera ng kabayo at pinalaya noong 1987. Pagkatapos ng kanyang paglaya mula sa bilangguan, si Winter ay inaresto para sa pagmamay-ari at layunin para ipamahagi ang cocaine. Tinangka ng FBI na makipagkasundo kay Winter upang tumestigo laban kay James "Whitey" Bulger, isang kapwa mobster sa kanilang panahon at impormante ng FBI, ngunit tumanggi si Winter. Dahil dito, si Winter aynahatulan ng kulungan. Pinalaya siya pagkatapos magsilbi sa kanyang oras para sa trafficking ng narcotics, at ngayon ay nakatira sa Massachusetts.