Howie Winter est né Howard Thomas Winter le jour de la Saint-Patrick 1929 et est connu pour son rôle de second chef du gang de Winter Hill. L'arrivée des immigrants irlandais aux États-Unis n'a pas été bien accueillie. La discrimination à l'encontre des immigrants irlandais s'est poursuivie et ils sont devenus des cibles faciles pour les autres communautés. Naturellement, les préjugés ont créé un soutien et une alliance. Les immigrants irlandais ont commencé à trouver de l'aide et de l'assistance.Le début de la Prohibition a vu l'apparition de gangsters irlandais.

Deux de ces tristement célèbres gangs irlandais étaient le Charlestown Irish Mob, dirigé par les frères McLaughlin, et le Winter Hill Gang, dirigé par James "Buddy" McLean. Buddy et les frères McLaughlin se connaissaient bien. Cependant, un différend entre McLean et les frères McLaughlin a entraîné une dangereuse rivalité. La lutte constante entre les deux gangs a conduit à l'assassinat imminent de Buddy, le octobreLe bras droit de McLean, Howie Winter, a prouvé sa valeur en tant que mafieux et est devenu le prochain chef du gang de Winter Hill. La croyance populaire veut que Winter soit responsable de l'assassinat d'Edward McLaughlin, l'un des chefs de la mafia de Charlestown, ce qui lui aurait ouvert la voie vers la direction du gang de Winter Hill.

Entre 1965 et 1979, le leadership de Winter a permis la mise en place de courses de chevaux truquées et rentables. Tout au long de son mandat au sein du Winter Hill Gang, la rivalité avec la mafia de Charlestown s'est poursuivie. En raison des nombreux décès survenus entre les deux gangs, les effectifs du Winter Hill Gang ont finalement mis fin à la guerre entre les gangs irlandais. En 1979, Winter a été inculpé pour racket, ainsi que plusieurs de ses membres.Anthony Ciulla, qui était employé par Winter, a bénéficié de l'immunité pour témoigner contre Winter. Il a déclaré qu'il traitait directement avec les jockeys et les entraîneurs pour truquer les courses de chevaux. Pendant ce temps, Winter finançait les combines, plaçait des paris extérieurs auprès de bookmakers illégaux, et collectait et distribuait les gains aux coureurs. Ciulla a décrit plusieurs courses truquées - l'une d'entre elles ayant permis de réaliser un bénéfice deIl a décrit un exemple de course truquée lorsqu'un groupe, dont Winter, a acheté un cheval, l'a fait perdre plusieurs courses (devenant ainsi éligible aux courses à handicap) et en a tiré profit grâce à un retour fixe. La défense de Winter a consisté à mettre en cause la personnalité du témoin principal, Ciulla.

Winter a été condamné à 10 ans de prison pour les courses de chevaux et a été libéré en 1987. Après sa sortie de prison, Winter a été arrêté pour possession et intention de distribuer de la cocaïne. Le FBI a tenté de conclure un accord avec Winter pour qu'il témoigne contre James "Whitey" Bulger, un autre mafieux de l'époque et informateur du FBI, mais Winter a refusé. En conséquence, Winter a été condamné à une peine de prison. Il a étélibéré après avoir purgé sa peine pour trafic de stupéfiants, il vit aujourd'hui dans le Massachusetts.