Howie Winter gimė Howardas Thomas Winteris 1929 m. Šventojo Patriko dieną ir yra žinomas kaip antrasis Vinterio kalno gaujos lyderis. Airių imigrantų atvykimas į Jungtines Valstijas nebuvo palankiai sutiktas. Airių imigrantų diskriminacija tęsėsi ir jie tapo lengvais kitų bendruomenių taikiniais. Natūralu, kad išankstinis nusistatymas sukūrė paramą ir sąjungą. Airių imigrantai pradėjo ieškotiįsidarbinti policijos departamente arba mafijoje. Prasidėjus prohibicijai, padaugėjo airių gangsterių.

Dvi iš šių liūdnai pagarsėjusių airių gaujų buvo Čarlstauno airių mafija, vadovaujama brolių McLaughlinų, ir Vinter Hillo gauja, vadovaujama Jameso "Buddy" McLeano. Buddy ir broliai McLaughlinai buvo artimai pažįstami. Tačiau dėl McLeano ir brolių McLaughlinų nesutarimų kilo pavojinga priešprieša. Nuolatinė kova tarp abiejų gaujų baigėsi neišvengiama Buddy žmogžudyste spalio mėn.McLeano dešinioji ranka Howie Winteris įrodė, kad yra vertingas mafijozas, ir tapo naujuoju Winter Hill gaujos lyderiu. Taip pat vyrauja nuomonė, kad Winteris buvo atsakingas už Edwardo McLaughlino, vieno iš Charlestown mafijos lyderių, nužudymą, ir taip greitai tapo Winter Hill gaujos vadovu.

1965-1979 m. Vinteriui vadovaujant buvo vykdomos pelningos fiksuotų žirgų lenktynių schemos. Jam vadovaujant Vinter Hillo gaujai, tęsėsi varžybos su Čarlstauno mafija. 1965-1979 m. tarp abiejų gaujų įvyko daug mirčių, tačiau Vinter Hillo gaujos žmogiškosios pajėgos galiausiai nutraukė airių gaujų karą. 1979 m. Vinteris kartu su keliais savo nariais buvo apkaltintas reketu.Anthony Ciulla, kuris dirbo pas Winterį, gavo neliečiamybę, kad galėtų liudyti prieš Winterį. Jis liudijo, kad jis tiesiogiai bendravo su žokėjais ir treneriais, siekdamas surežisuoti žirgų lenktynes. Tuo tarpu Winteris finansavo šias schemas, atlikdavo išorinius statymus pas nelegalius lažybų tarpininkus ir surinkdavo bei paskirstydavo laimėjimus bėgikams. Ciulla apibūdino keletą surežisuotų lenktynių - vienos iš jų buvo pelningos ir sudarėJis aprašė vieną fiksuotų lenktynių pavyzdį, kai grupė, įskaitant Vinterį, įsigijo žirgą, kuris pralaimėjo keletą lenktynių (tapo tinkamu dalyvauti handicapo lenktynėse), ir pasipelnė iš fiksuoto sugrįžimo. Vinterio gynybinę poziciją sudarė pagrindinio liudytojo Ciullos apkaltinimas.

Už žirgų lenktynių schemas Vinteris buvo nuteistas 10 metų ir 1987 m. paleistas į laisvę. Išėjęs į laisvę Vinteris buvo suimtas už kokaino laikymą ir ketinimą jį platinti. FTB bandė susitarti su Vinteriu, kad jis liudytų prieš Džeimsą "Whitey" Bulgerį, savo laikų mafiozą ir FTB informatorių, bet Vinteris atsisakė. Todėl Vinteris buvo nuteistas kalėti.paleistas į laisvę atlikęs bausmę už prekybą narkotikais ir dabar gyvena Masačusetse.