Howie Winter s-a născut Howard Thomas Winter în ziua de Sfântul Patrick din 1929 și este cunoscut pentru rolul său de al doilea lider al bandei Winter Hill. Sosirea imigranților irlandezi în Statele Unite nu a fost bine primită. Discriminarea împotriva imigranților irlandezi a continuat, iar aceștia au devenit ținte ușoare din partea altor comunități. În mod firesc, prejudecățile au creat sprijin și alianță. Imigranții irlandezi au început să găseascăangajarea în poliție sau în mafie. Începutul prohibiției a dus la o creștere a gangsterilor irlandezi.

Două dintre aceste infame bande irlandeze erau Charlestown Irish Mob, condusă de frații McLaughlin, și Winter Hill Gang, condusă de James "Buddy" McLean. Buddy și frații McLaughlin se cunoșteau bine. Cu toate acestea, o dispută între McLean și frații McLaughlin a dus la o rivalitate periculoasă. Lupta constantă dintre cele două bande a dus la uciderea iminentă a lui Buddy în octombrie31, 1965, odată cu eventuala eliminare a mafiei din Charlestown. Mâna dreaptă a lui McLean, Howie Winter, și-a dovedit valoarea ca mafiot și a devenit următorul lider al bandei Winter Hill. Există, de asemenea, o credință populară conform căreia Winter a fost responsabil de asasinarea lui Edward McLaughlin, unul dintre liderii mafiei din Charlestown, deschizând astfel o cale rapidă către șefia bandei Winter Hill.

Între 1965 și 1979, conducerea lui Winter a dus la scheme profitabile de curse de cai trucate. Pe parcursul conducerii sale în cadrul Winter Hill Gang, rivalitatea cu Charlestown Mob a continuat. Cu numeroasele decese între cele două bande, forța de muncă a Winter Hill Gang a pus capăt în cele din urmă războiului dintre bandele irlandeze. În 1979, Winter a fost pus sub acuzare pentru activități de escrocherie, împreună cu mai mulți membri ai săi.Anthony Ciulla, care era angajat al lui Winter, a primit imunitate pentru a depune mărturie împotriva lui Winter. El a declarat că a tratat direct cu jocheii și antrenorii pentru a aranja cursele de cai. Între timp, Winter finanța schemele, plasa pariuri externe la casele de pariuri ilegale și colecta și distribuia câștigurile alergătorilor. Ciulla a descris mai multe curse aranjate - una care a dus la un profit deAcesta a descris un exemplu de cursă aranjată în care un grup, inclusiv Winter, a cumpărat un cal, a făcut ca acesta să piardă mai multe curse (devenind eligibil pentru cursele de handicap) și a profitat de o revenire aranjată. Apărarea lui Winter a constat în punerea sub acuzare a caracterului martorului principal, Ciulla.

Winter a fost condamnat la 10 ani de închisoare pentru schemele legate de cursele de cai și a fost eliberat în 1987. După ce a ieșit din închisoare, Winter a fost arestat pentru posesie și intenție de distribuire de cocaină. FBI a încercat să ajungă la o înțelegere cu Winter pentru a depune mărturie împotriva lui James "Whitey" Bulger, un coleg mafiot din vremea lor și informator al FBI, dar Winter a refuzat. În consecință, Winter a fost condamnat la închisoare. El a fosteliberat după ce și-a ispășit pedeapsa pentru trafic de narcotice, iar acum locuiește în Massachusetts.