Howie Winter se narodil Howard Thomas Winter na den svatého Patrika roku 1929 a je známý jako druhý vůdce gangu Winter Hill. Příchod irských přistěhovalců do Spojených států nebyl vítán. Diskriminace irských přistěhovalců pokračovala a stali se snadným terčem ostatních komunit. Předsudky samozřejmě vytvářely podporu a spojenectví. Irští přistěhovalci začali nacházet.zaměstnání u policie nebo v mafii. Na počátku prohibice došlo k nárůstu irských gangsterů.

Dvěma z těchto nechvalně proslulých irských mafií byly charlestownská irská mafie vedená bratry McLaughlinovými a gang Winter Hill vedený Jamesem "Buddym" McLeanem. Buddy a bratři McLaughlinovi se blízce znali. Spor mezi McLeanem a bratry McLaughlinovými však přinesl nebezpečnou rivalitu. Neustálý boj mezi oběma gangy vedl k bezprostřední vraždě Buddyho v říjnu.31, 1965 spolu s konečnou likvidací charlestownské mafie. McLeanova pravá ruka, Howie Winter, se osvědčil jako mafián a stal se dalším vůdcem gangu Winter Hill. Existuje také rozšířený názor, že Winter byl zodpovědný za vraždu Edwarda McLaughlina, jednoho z vůdců charlestownské mafie, čímž si připravil rychlou cestu do čela gangu Winter Hill.

V letech 1965 až 1979 vedl Winter pod svým vedením k výnosným schématům s fixními dostihy. Po celou dobu jeho vedení gangu Winter Hill pokračovalo soupeření s charlestownskou mafií. Díky četným úmrtím mezi oběma gangy nakonec skončila válka irských gangů díky lidské síle gangu Winter Hill. V roce 1979 byl Winter spolu s několika svými členy obviněn z vyděračské činnosti.Anthony Ciulla, který byl Winterovým zaměstnancem, získal imunitu, aby mohl svědčit proti Winterovi. Vypověděl, že jednal přímo s žokeji a trenéry, aby zmanipulovali dostihy. Winter mezitím financoval tyto plány, uzavíral externí sázky s nelegálními sázkovými kancelářemi a vybíral a rozděloval výhry mezi závodníky. Ciulla popsal několik zmanipulovaných dostihů - jeden z nich přinesl zisk ve výši 1,5 milionu dolarů.Popsal jeden příklad fixního dostihu, kdy skupina, včetně Wintera, koupila koně, nechala ho prohrát několik dostihů (čímž se stal způsobilým pro handicapové dostihy) a vydělala na fixním návratu. Winterova obhajoba spočívala v usvědčování hlavního svědka Ciully.

Winter byl za dostihové podvody odsouzen na 10 let a v roce 1987 byl propuštěn. Po propuštění z vězení byl Winter zatčen za držení a úmysl distribuovat kokain. FBI se s ním pokusila uzavřít dohodu, aby svědčil proti Jamesi "Whiteymu" Bulgerovi, svému tehdejšímu kolegovi z mafie a informátorovi FBI, ale Winter odmítl. Následně byl Winter odsouzen do vězení.po odpykání trestu za obchodování s drogami propuštěn a nyní žije v Massachusetts.