Howie Winter lindi Howard Thomas Winter në Ditën e Shën Patrikut 1929 dhe njihet për rolin e tij si udhëheqësi i dytë i Bandës Winter Hill. Ardhja e emigrantëve irlandezë në Shtetet e Bashkuara nuk u mirëprit. Diskriminimi kundër emigrantëve irlandezë vazhdoi dhe ata u bënë objektiva të lehtë nga komunitetet e tjera. Natyrisht, paragjykimi krijoi mbështetje dhe aleancë. Emigrantët irlandezë filluan të gjejnë punë në departamentin e policisë ose në mafia. Fillimi i Prohibition, pa një rritje të gangsterëve irlandezë.

Dy nga këto turma famëkeqe irlandeze ishin Turma irlandeze Charlestown, e udhëhequr nga vëllezërit McLaughlin, dhe Banda Winter Hill, e udhëhequr nga James "Buddy" McLean. Buddy dhe vëllezërit McLaughlin ishin të njohur nga afër. Megjithatë, një mosmarrëveshje midis McLean dhe vëllezërve McLaughlin solli një rivalitet të rrezikshëm. Beteja e vazhdueshme midis dy bandave çoi në vrasjen e afërt të Buddy më 31 tetor 1965 së bashku me eliminimin përfundimtar të Mob Charlestown. Dora e djathtë e McLean, Howie Winter, kishte dëshmuar vlerën e tij si mafioz dhe u bë udhëheqësi i ardhshëm i Bandës Winter Hill. Ekziston gjithashtu një besim popullor se Winter ishte përgjegjës për vrasjen e Edward McLaughlin, një nga udhëheqësit e turmës së Charlestown, duke hapur një rrugë të shpejtë drejt kreut të Bandës Winter Hill.

Midis 1965 dhe 1979, udhëheqja e Winter çoi në fikse fitimprurëseskemat e garave me kuaj. Gjatë gjithë udhëheqjes së tij në Bandën Winter Hill, rivaliteti kundër Mob Charlestown vazhdoi. Me vdekjet e shumta midis dy bandave, fuqia punëtore e Winter Hill Gang përfundimisht i dha fund luftës së Bandës Irlandeze. Në vitin 1979, Winter u padit për veprimtari shantazhi së bashku me disa nga anëtarët e tij. Anthony Ciulla, i cili ishte i punësuar nga Winter, mori imunitet për të dëshmuar kundër Winter. Ai dëshmoi se merrej drejtpërdrejt me kalorës dhe trajnerë për të rregulluar garat e kuajve. Ndërkohë, Winter financoi skemat, vendosi baste jashtë me bastevënës të paligjshëm dhe mblodhi dhe shpërndau fitimet për vrapuesit. Ciulla përshkroi disa gara fikse – njëra që rezultoi në një fitim prej 140,000 dollarësh. Ai përshkroi një shembull të një gare fikse kur një grup, duke përfshirë Winterin, bleu një kalë, e humbi kalin në disa gara (duke u bërë i përshtatshëm për garat me handikap) dhe përfitoi me një rikthim fiks. Mbrojtja e Winter konsistonte në fajësimin e personazhit të dëshmitarit kryesor, Ciulla.

Winter u dënua me 10 vjet për skemat e garave me kuaj dhe u lirua në vitin 1987. Pas lirimit nga burgu, Winter u arrestua për posedim dhe qëllim për të shpërndarë kokainë. FBI u përpoq të bënte një marrëveshje me Winter për të dëshmuar kundër James "Whitey" Bulger, një koleg mafioz i kohës së tyre dhe informator i FBI-së, por Winter refuzoi. Rrjedhimisht, dimri ishtedënuar me burg. Ai u lirua pasi vuajti kohën e tij për trafik narkotikësh dhe tani jeton në Massachusetts.