Howie Winter เกิด Howard Thomas Winter ในวัน Saint Patrick ปี 1929 และเป็นที่รู้จักจากบทบาทผู้นำคนที่สองของ Winter Hill Gang การมาถึงของผู้อพยพชาวไอริชในสหรัฐอเมริกาไม่ได้รับการต้อนรับ การเลือกปฏิบัติต่อผู้อพยพชาวไอริชยังคงดำเนินต่อไป และพวกเขากลายเป็นเป้าหมายอย่างง่ายดายจากชุมชนอื่นๆ โดยธรรมชาติ อคติสร้างการสนับสนุนและพันธมิตร ผู้อพยพชาวไอริชเริ่มหางานทำในกรมตำรวจหรือในมาเฟีย จุดเริ่มต้นของ Prohibition ทำให้เห็นกลุ่มอันธพาลชาวไอริชเพิ่มขึ้น

กลุ่มม็อบชาวไอริชที่น่าอับอาย 2 กลุ่มคือกลุ่ม Charlestown Irish Mob นำโดยพี่น้องตระกูล McLaughlin และแก๊ง Winter Hill นำโดย James “Buddy” McLean บัดดี้และพี่น้องแมคลาฟลินเป็นคนใกล้ชิด อย่างไรก็ตาม ข้อพิพาทระหว่างพี่น้องแมคลีนและพี่น้องแมคลาฟลินทำให้เกิดการแข่งขันที่อันตราย การต่อสู้อย่างต่อเนื่องระหว่างสองแก๊งนำไปสู่การสังหารบัดดี้ในวันที่ 31 ตุลาคม พ.ศ. 2508 พร้อมกับการกำจัดชาร์ลส์ทาวน์ม็อบในที่สุด Howie Winter ซึ่งเป็นมือขวาของ McLean ได้พิสูจน์ให้เห็นคุณค่าของเขาในฐานะนักเลงและกลายเป็นหัวหน้าคนต่อไปของ Winter Hill Gang นอกจากนี้ยังมีความเชื่อที่แพร่หลายว่าวินเทอร์มีส่วนรับผิดชอบในการลอบสังหารเอ็ดเวิร์ด แมคลาฟลิน หนึ่งในผู้นำม็อบชาร์ลสทาวน์ ซึ่งปูทางอย่างรวดเร็วไปสู่หัวหน้าแก๊งวินเทอร์ฮิลล์

ระหว่างปี 1965 และ 1979 ผู้นำของวินเทอร์ นำไปสู่ผลกำไรคงที่แผนการแข่งม้า ตลอดเวลาที่เขาเป็นผู้นำใน Winter Hill Gang การแข่งขันกับ Charlestown Mob ยังคงดำเนินต่อไป ด้วยการเสียชีวิตจำนวนมากระหว่างทั้งสองแก๊ง กำลังคนของ Winter Hill Gang จึงยุติสงครามแก๊งไอริชในที่สุด ในปี 1979 วินเทอร์ถูกฟ้องในข้อหาฉ้อโกงพร้อมกับสมาชิกหลายคน Anthony Ciulla ซึ่งถูกว่าจ้างโดย Winter ได้รับการยกเว้นเพื่อเป็นพยานต่อต้าน Winter เขาให้การว่าเขาติดต่อโดยตรงกับจ๊อกกี้และครูฝึกเพื่อแก้ไขการแข่งม้า ในระหว่างนี้ Winter ได้ให้เงินสนับสนุนโครงการ วางเดิมพันภายนอกกับเจ้ามือรับแทงที่ผิดกฎหมาย และรวบรวมและแจกจ่ายเงินรางวัลให้กับนักวิ่ง Ciulla อธิบายถึงการแข่งขันที่แน่นอนหลายรายการ – รายการหนึ่งซึ่งส่งผลให้มีกำไร 140,000 ดอลลาร์ เขาอธิบายตัวอย่างหนึ่งของการแข่งขันแบบตายตัวเมื่อกลุ่มหนึ่ง ซึ่งรวมถึงวินเทอร์ ซื้อม้า ม้าตัวนั้นแพ้การแข่งขันหลายรายการ การป้องกันของวินเทอร์ประกอบด้วยการกล่าวโทษพยานคนสำคัญ ซิอูลลา

วินเทอร์ถูกตัดสินจำคุก 10 ปีในข้อหาวางแผนการแข่งม้า และได้รับการปล่อยตัวในปี 2530 หลังจากที่เขาได้รับการปล่อยตัวจากคุก วินเทอร์ถูกจับในข้อหาครอบครองและเจตนา เพื่อแจกจ่ายโคเคน เอฟบีไอพยายามทำข้อตกลงกับวินเทอร์เพื่อเป็นพยานปรักปรำเจมส์ “ไวท์ตี้” บัลเกอร์ เพื่อนร่วมแก๊งในสมัยนั้นและเป็นผู้แจ้งข่าวของเอฟบีไอ แต่วินเทอร์ปฏิเสธ ดังนั้นฤดูหนาวจึงเป็นถูกตัดสินจำคุก เขาได้รับการปล่อยตัวหลังจากใช้เวลาค้ายาเสพติด และขณะนี้อาศัยอยู่ในแมสซาชูเซตส์