Howie Winter sündis Howard Thomas Winter 1929. aasta Püha Patricku päeval ja on tuntud oma rolli tõttu Winter Hill Gang'i teise liidrina. Iiri immigrantide saabumine Ameerika Ühendriikidesse ei olnud teretulnud. Iiri immigrantide diskrimineerimine jätkus ja nad muutusid teiste kogukondade kergeteks sihtmärkideks. Loomulikult lõid eelarvamused toetust ja liitumist. Iiri immigrandid hakkasid leidmatööle politseisse või maffiasse. Keelu algusega tõusis iiri gängsterite arv.

Kaks neist kurikuulsatest iiri jõugudest olid Charlestowni iiri maffia, mida juhtisid vennad McLaughlinid, ja Winter Hill'i jõuk, mida juhtis James "Buddy" McLean. Buddy ja vennad McLaughlinid olid lähedased tuttavad. McLeani ja vendade McLaughlinide vaheline vaidlus tõi aga kaasa ohtliku rivaalitsemise. Pidev võitlus kahe jõugu vahel viis Buddy peatselt mõrvatud oktoobris31. 1965 koos Charlestowni maffia lõpliku likvideerimisega. McLeani parem käsi Howie Winter oli tõestanud oma väärtust maffiajuhina ja temast sai Winter Hilli jõugu järgmine juht. Samuti on levinud arvamus, et Winter oli vastutav Charlestowni maffia ühe juhi Edward McLaughlini mõrva eest, sillutades sellega kiire tee Winter Hilli jõugu juhiks.

Aastatel 1965-1979 viis Winteri juhtimine kasumlike fikseeritud hobuste võiduajamiste skeemideni. Kogu tema juhtimisel Winter Hilli jõugus jätkus rivaalitsemine Charlestowni maffia vastu. Kahe jõugu vahelise arvukate surmajuhtumite tõttu lõpetas Winter Hilli jõuk lõpuks Iiri jõugu sõja. 1979. aastal esitati Winterile koos mitme tema liikmega süüdistus väljapressimise eest.Anthony Ciulla, kes töötas Winteri juures, sai Winteri vastu ütluste andmiseks puutumatuse. Ta tunnistas, et ta tegeles hobuste võiduajamiste fikseerimiseks otse jokkide ja treeneritega. Vahepeal rahastas Winter skeeme, tegi ebaseaduslikele kihlveokontoritele väliseid panuseid ning kogus ja jagas võidu jooksjatele. Ciulla kirjeldas mitmeid fikseeritud võiduajamisi - üks, mille tulemusel saadi kasumit summas140 000 dollarit. Ta kirjeldas ühte näidet fikseeritud võidusõidu kohta, kui grupp, sealhulgas Winter, ostis hobuse, lasi hobusel mitu võidusõitu kaotada (saades õiguse osaleda handicap-võistlustel) ja sai fikseeritud tagasitulekuga kasu. Winteri kaitse seisnes peamist tunnistajat Ciulla iseloomu impeachment'is.

Winter mõisteti hobuste võidusõidu skeemide eest 10 aastaks ja ta vabastati 1987. aastal. Pärast vanglast vabanemist vahistati Winter kokaiini omamise ja levitamise kavatsuse eest. FBI üritas sõlmida Winteriga kokkuleppe, et ta tunnistaks James "Whitey" Bulgeri, omaaegse maffiakaaslase ja FBI informaatori vastu, kuid Winter keeldus. Sellest tulenevalt mõisteti Winter vangiasse. Ta olivabastati pärast narkootikumidega kauplemise eest vangistuse kandmist ja elab nüüd Massachusettsis.