Howie Winter je rođen kao Howard Thomas Winter na Dan Svetog Patrika 1929. i poznat je po svojoj ulozi drugog vođe Winter Hill bande. Dolazak irskih imigranata u Sjedinjene Države nije pozdravljen. Diskriminacija irskih imigranata se nastavila i oni su postali laka meta drugih zajednica. Naravno, predrasude su stvorile podršku i savez. Irski imigranti su počeli da se zapošljavaju u policiji ili u mafiji. Početak prohibicije doveo je do porasta irskih gangstera.

Dva od ovih zloglasnih irskih mafijaša bili su irska mafija iz Charlestowna, koju predvode braća McLaughlin, i Winter Hill Gang, predvođena Jamesom “Buddyjem” McLeanom. Buddy i braća McLaughlin bili su bliski poznanici. Međutim, spor između McLeana i braće McLaughlin doveo je do opasnog rivalstva. Konstantna bitka između dvije bande dovela je do neposrednog ubistva Buddyja 31. oktobra 1965. zajedno sa konačnom eliminacijom mafije u Charlestownu. McLeanova desna ruka, Howie Winter, dokazao je svoju vrijednost kao mafijaš i postao sljedeći vođa Winter Hill bande. Također postoji popularno vjerovanje da je Winter odgovoran za ubistvo Edwarda McLaughlina, jednog od vođa mafije u Charlestownu, utirući brz put do čelnika Winter Hill bande.

Između 1965. i 1979., Winterovo vodstvo dovelo do profitabilnog fiksnogšeme konjskih trka. Tokom njegovog vodstva u Winter Hill Gang-u, rivalstvo protiv Charlestown Mob-a se nastavilo. Uz brojne smrtne slučajeve između ove dvije bande, ljudstvo Winter Hill Ganga na kraju je okončalo rat irskih bandi. Godine 1979. Winter je optužen za reketiranje zajedno sa nekoliko njegovih članova. Anthony Ciulla, koji je bio zaposlen u Winteru, dobio je imunitet da svjedoči protiv Wintera. Svjedočio je da je direktno imao posla sa džokejima i trenerima da popravljaju konjske trke. U međuvremenu, Winter je finansirao šeme, stavljao vanjske opklade kod ilegalnih kladionica, te prikupio i podijelio dobitke trkačima. Ciulla je opisao nekoliko fiksnih trka – jedna koja je rezultirala profitom od 140.000 dolara. On je opisao jedan primjer fiksne trke kada je grupa, uključujući Wintera, kupila konja, kada je konj izgubio nekoliko trka (postajao je kvalifikovan za trke za hendikep) i profitirao sa fiksnim povratkom. Winterova odbrana se sastojala u opozivu lika glavnog svjedoka, Ciulle.

Winter je osuđen na 10 godina zatvora zbog konjskih utrka i pušten je 1987. Nakon izlaska iz zatvora Winter je uhapšen zbog posjedovanja i namjere za distribuciju kokaina. FBI je pokušao da sklopi dogovor sa Winterom kako bi svjedočio protiv Jamesa "Whiteyja" Bulgera, kolege mafijaša svog vremena i FBI doušnika, ali je Winter odbio. Shodno tome, zima je bilaosuđen na zatvorsku kaznu. Pušten je nakon što je odslužio kaznu zbog trgovine narkoticima, a sada živi u Massachusettsu.