Howie Winter nació Howard Thomas Winter el día de San Patricio de 1929 y es conocido por su papel como segundo líder de la banda de Winter Hill. La llegada de inmigrantes irlandeses a Estados Unidos no fue bien recibida. La discriminación contra los inmigrantes irlandeses continuó y se convirtieron en blanco fácil de otras comunidades. Naturalmente, los prejuicios crearon apoyo y alianzas. Los inmigrantes irlandeses empezaron a encontrarEl comienzo de la Ley Seca fue testigo del auge de los gángsters irlandeses.

Dos de estas infames mafias irlandesas eran la Charlestown Irish Mob, liderada por los hermanos McLaughlin, y la Winter Hill Gang, liderada por James "Buddy" McLean. Buddy y los hermanos McLaughlin se conocían muy bien. Sin embargo, una disputa entre McLean y los hermanos McLaughlin provocó una peligrosa rivalidad. La constante batalla entre las dos bandas condujo al inminente asesinato de Buddy en octubre de31 de 1965 junto con la eventual eliminación de la Mafia de Charlestown. La mano derecha de McLean, Howie Winter, había demostrado su valía como mafioso y se convirtió en el siguiente líder de la Banda de Winter Hill. También existe la creencia popular de que Winter fue el responsable del asesinato de Edward McLaughlin, uno de los líderes de la Mafia de Charlestown, allanando un rápido camino hacia la jefatura de la Banda de Winter Hill.

Entre 1965 y 1979, el liderazgo de Winter dio lugar a rentables tramas de carreras de caballos amañadas. Durante su liderazgo en la banda de Winter Hill, continuó la rivalidad contra la mafia de Charlestown. Con las numerosas muertes entre ambas bandas, la mano de obra de la banda de Winter Hill acabó por poner fin a la guerra entre bandas irlandesas. En 1979, Winter fue acusado de actividades de chantaje junto con varios de sus miembros.Anthony Ciulla, empleado de Winter, recibió inmunidad para testificar contra Winter. Declaró que trataba directamente con los jockeys y entrenadores para amañar las carreras de caballos. Mientras tanto, Winter financiaba los planes, realizaba apuestas externas con casas de apuestas ilegales y cobraba y distribuía las ganancias a los corredores. Ciulla describió varias carreras amañadas, una de las cuales se saldó con un beneficio de 1.000 millones de euros.Describió un ejemplo de carrera amañada cuando un grupo, incluido Winter, compró un caballo, hizo que perdiera varias carreras (convirtiéndose en elegible para carreras de hándicap), y se benefició con una remontada amañada. La defensa de Winter consistió en la impugnación del carácter del testigo principal, Ciulla.

Winter fue condenado a 10 años por las tramas de carreras de caballos y fue puesto en libertad en 1987. Tras salir de prisión, Winter fue detenido por posesión e intento de distribución de cocaína. El FBI intentó llegar a un acuerdo con Winter para que testificara contra James "Whitey" Bulger, un mafioso de su época e informante del FBI, pero Winter se negó. En consecuencia, Winter fue condenado a prisión. Fueliberado tras cumplir condena por tráfico de estupefacientes, y ahora vive en Massachusetts.