Howie Winter nasceu Howard Thomas Winter no dia de São Patrício de 1929 e é conhecido pelo seu papel como o segundo líder do Winter Hill Gang. A chegada dos imigrantes irlandeses aos Estados Unidos não foi bem recebida. A discriminação contra os imigrantes irlandeses continuou e eles tornaram-se alvos fáceis de outras comunidades. Naturalmente, o preconceito criou apoio e aliança. Os imigrantes irlandeses começaram a encontrarO início da Lei Seca foi marcado pela ascensão dos gangsters irlandeses.

Duas dessas infames máfias irlandesas eram a Charlestown Irish Mob, liderada pelos irmãos McLaughlin, e o Winter Hill Gang, liderado por James "Buddy" McLean. Buddy e os irmãos McLaughlin conheciam-se muito bem, mas uma disputa entre McLean e os irmãos McLaughlin deu origem a uma rivalidade perigosa. A batalha constante entre os dois bandos levou ao assassinato iminente de Buddy em outubro deO braço direito de McLean, Howie Winter, provou o seu valor como mafioso e tornou-se o próximo líder do Winter Hill Gang. Há também uma crença popular de que Winter foi responsável pelo assassinato de Edward McLaughlin, um dos líderes da máfia de Charlestown, abrindo um caminho rápido para a liderança do Winter Hill Gang.

Entre 1965 e 1979, a liderança de Winter conduziu a lucrativos esquemas de corridas de cavalos fixas. Durante a sua liderança no Winter Hill Gang, a rivalidade contra a Charlestown Mob continuou. Com as numerosas mortes entre os dois gangs, a força de trabalho do Winter Hill Gang acabou por pôr fim à guerra dos Irish Gangs. Em 1979, Winter foi acusado de actividades de extorsão juntamente com vários dos seus membros.Anthony Ciulla, que trabalhava para Winter, recebeu imunidade para testemunhar contra Winter. Ele testemunhou que lidava diretamente com jóqueis e treinadores para fixar as corridas de cavalos. Entretanto, Winter financiava os esquemas, fazia apostas externas com casas de apostas ilegais e recolhia e distribuía os ganhos pelos corredores. Ciulla descreveu várias corridas fixas - uma que resultou num lucro deDescreveu um exemplo de uma corrida fixa quando um grupo, incluindo Winter, comprou um cavalo, fez com que o cavalo perdesse várias corridas (tornando-se elegível para corridas de handicap) e lucrou com um retorno fixo. A defesa de Winter consistiu na impugnação do carácter da testemunha principal, Ciulla.

Winter foi condenado a 10 anos de prisão pelos esquemas das corridas de cavalos e foi libertado em 1987. Depois de sair da prisão, Winter foi detido por posse e intenção de distribuir cocaína. O FBI tentou fazer um acordo com Winter para que este testemunhasse contra James "Whitey" Bulger, um colega mafioso da época e informador do FBI, mas Winter recusou. Consequentemente, Winter foi condenado à prisão.foi libertado depois de cumprir a pena por tráfico de estupefacientes e vive atualmente em Massachusetts.