John Ashley terroriseeris Floridat 1900. aastate alguses Ashley Boys'i jõugu juhina. Koos tegelesid nad salakaubaveo, pangaröövide ja mõrvadega.

Üks Ashley poiste esimesi kuritegusid oli pangarööv Stuartis, Floridas 1915. aastal. Röövile järgnenud segaduses tulistas Kid Lowe, üks Ashley poistest, John Ashley'd kogemata näkku. Kuul tungis läbi lõua ja hävitas tema vasaku silma, mistõttu ta pidi ülejäänud elu jooksul kandma klaassilma. See juhtum pidurdas jõugu tegevust ja kohalik šerif George Baker võttis peagi kinni.poisid. See ei olnud esimene kokkupõrge Bakeri ja Ashley vahel. 1911. aastal süüdistasid ametivõimud Ashley'd seminolite trapper Desoto Tigeri mõrvas ja šerif saatis kaks asetäitjat teda kinni pidama. Ashley ja tema vend seadsid varitsuse ja ajasid ametnikud minema, hoiatades, et kui teda otsima tulevad veel asetäitjad, saavad nad tõsiselt haiget. Ashley lahkus seejärel osariigist, kuid naasis aastal1914. aastal ja andis end üle. Pärast ebaõnnestunud kohtuprotsessi üritasid ametiasutused teda Miamisse teisele kriminaalasja arutamisele toimetada, kuid Ashley põgenes ja alustas oma jõugu moodustamist.

1915. aastal tõi šerif Baker Ashley uuesti vahi alla. Ta oli Ashley üles otsinud ja kinni võtnud, kui Ashley oli oma kuulihaava tõttu arstiabi otsinud. Sel ajal seisis Ashley silmitsi kahe kohtuprotsessiga, üks 1911. aasta mõrvasüüdistuse ja teine 1915. aasta pangaröövi eest. Kohus mõistis ta tapmise eest õigeks ja röövi eest istus ta vaid lühikest aega vanglas. Varsti oli Ashleyviidi üle maanteelaagrisse. 1918. aastal põgenes ta taas ja liitus oma jõuguga. 1920. aasta keelustamise kehtestamise järel alustasid Ashley Boys salakaubandust ja rummi müüki.

1921. aastaks oli Ashley naasnud vanglasse pärast seda, kui ta oli tabatud ebaseadusliku alkoholisaadetisega. 1921. aastal jätkasid Ashley poisid oma tegevust ja röövisid isegi teist korda Stuarti panga. Ashley põgenes peagi kolmandat korda ja kohtus oma jõugu liikmetega, keda jälitas uus šerif, George Bakeri poeg Robert.

Ashleyga taasühinedes jätkas jõuk pangaröövide sooritamist. Vahepeal töötas Ashley välja uue tunnuse, et kiusata Robert Bakerit: igal kuriteopaigal jättis ta püstoli, mille padrunis oli üks kuul. Baker vandus, et ta toob Ashley kohtu ette ja nõuab oma klaassilma endale.

1924. aasta lõpu poole teatas üks informaator Bakerile, et Ashley poisid tulevad linna, et tappa šerif ja tema asetäitjad. Baker seadis varitsuse ja suutis jõugu relvastatud väeosaga ümber piirata. Kõik jõugu liikmed hukkusid sel ööl. Kas Baker ja tema meeskond tapsid Ashley poisid põgenemiskatsete ajal või siis, kui nad olid käeraudades ja kinni peetud, jääb ülevalebakindel, kuid šerif ja tema mehed ei saanud kunagi süüdistuse.