Tinakot ni John Ashley ang Florida noong unang bahagi ng 1900s bilang pinuno ng Ashley Boys gang. Magkasama, nasangkot sila sa bootlegging, pagnanakaw sa bangko, at pagpatay.

Isa sa mga unang krimen ng Ashley Boys ay ang pagnanakaw ng bangko sa Stuart, Florida noong 1915. Sa kalituhan kasunod ng holdap, si Kid Lowe, isa sa ang Ashley Boys, aksidenteng nabaril si John Ashley sa mukha. Ang bala ay pumasok sa kanyang panga at nawasak ang kanyang kaliwang mata, kaya napilitan siyang magsuot ng salamin sa buong buhay niya. Ang insidenteng ito ay nagpabagal sa gang, at hindi nagtagal ay nakuha ng lokal na Sheriff na si George Baker ang Boys. Hindi ito ang unang run-in sa pagitan nina Baker at Ashley. Noong 1911, inakusahan ng mga awtoridad si Ashley ng pagpatay kay Seminole trapper na si Desoto Tiger, at nagpadala ang Sheriff ng dalawang kinatawan upang dalhin siya. Si Ashley at ang kanyang kapatid ay nagtayo ng isang ambush at pinaalis ang mga opisyal, na may babala na kung mas maraming mga representante ang darating na naghahanap sa kanya, masasaktan sila ng husto. Pagkatapos ay umalis si Ashley sa estado, ngunit bumalik noong 1914 at sumuko. Kasunod ng isang maling paglilitis, sinubukan ng mga awtoridad na ilipat siya sa Miami para sa pangalawang pagdinig ng kriminal, ngunit nakatakas si Ashley at sinimulan ang pagbuo ng kanyang gang.

Sa 1915 Dinala muli ni Sheriff Baker si Ashley sa kustodiya. Natunton at nahuli niya si Ashley habang si Ashley ay nagpapatingin sa doktor para sa kanyang tama ng bala. Sa puntong ito, nahaharap si Ashley sa dalawang pagsubok, isa para sa 1911 murder charge atisa pa para sa 1915 bank robbery. Pinawalang-sala siya ng korte sa pamamaslang at saglit lang siyang nakakulong dahil sa pagnanakaw. Hindi nagtagal, lumipat si Ashley sa isang road camp. Noong 1918, muli siyang tumakas at muling sumama sa kanyang gang. Kasunod ng pagtatatag ng Prohibition noong 1920, ang Ashley Boys ay nagsimulang mag-bootlegging at magpatakbo ng rum.

Pagsapit ng 1921, bumalik si Ashley sa bilangguan pagkatapos mahuli na may dalang kargamento ng ilegal na alak. Habang siya ay nakakulong, ang Ashley Boys ay nagpatuloy sa pagpapatakbo at kahit na itinaas ang bangko ng Stuart sa pangalawang pagkakataon. Hindi nagtagal ay nakatakas si Ashley sa pangatlong beses at nakipagkita sa mga miyembro ng kanyang gang, na tinutugis ng bagong sheriff, ang anak ni George Baker, si Robert.

Pagsamang muli ni Ashley, ang gang ay nagpatuloy sa pagpapatupad ng mga pagnanakaw sa bangko. Samantala, gumawa si Ashley ng isang bagong lagda upang tuyain si Robert Baker: sa bawat eksena ng krimen ay mag-iiwan siya ng baril na may isang bala sa silid. Si Baker, na galit na galit, ay nanumpa na dadalhin niya si Ashley sa hustisya at angkinin ang kanyang salamin para sa kanyang sarili.

Sa pagtatapos ng 1924, isang impormante ang nag-abiso kay Baker na ang Ashley Boys ay pupunta sa bayan upang patayin ang sheriff at ang kanyang mga kinatawan. Nagtayo si Baker ng isang ambush at nagawang palibutan ang gang ng isang armadong posse. Bawat miyembro ng gang ay namatay nang gabing iyon. Kung pinatay ni Baker at ng kanyang koponan ang Ashley Boys habang sinusubukan nilang tumakas o habang sila ay nakaposas at nasa kustodiya ay nananatilihindi sigurado, ngunit ang sheriff at ang kanyang mga tauhan ay hindi kailanman nahaharap sa mga kaso.