John Ashley teruradis Floridon en la fruaj 1900-aj jaroj kiel la gvidanto de la Ashley Boys-bando. Kune, ili okupiĝis pri kontrabandado, bankraboj, kaj murdo.

Unu el la unuaj krimoj de la Ashley Boys estis bankŝtelo en Stuart, Florido en 1915. En la konfuzo post la rabo, Kid Lowe, unu el la Ashley Knaboj, hazarde pafis John Ashley en la vizaĝon. La kuglo eniris tra lia makzelo kaj detruis lian maldekstran okulon, devigante lin eluzi vitran okulon por la resto de lia vivo. Tiu okazaĵo bremsis la bandon, kaj loka ŝerifo George Baker baldaŭ kaptis la knabojn. Tio ne estis la unua renkonto inter Baker kaj Ashley. En 1911, aŭtoritatoj akuzis Ashley je seminola ĉaskaptisto la murdo de Desoto Tiger, kaj la ŝerifo sendis du deputitojn por alporti lin. Ashley kaj lia frato starigis embuskon kaj forpelis la oficirojn, kun la averto ke se pli da deputitoj venis serĉante lin, ili estus grave vunditaj. Ashley tiam forlasis la ŝtaton, sed revenis en 1914 kaj liveris sin. Post misproceso, aŭtoritatoj provis movi lin al Miamo por dua krima demandosesio, sed Ashley eskapis kaj komencis la formadon de sia bando.

En. 1915 Ŝerifo Baker alportis Ashley en prizorgon denove. Li elspuris kaj kaptis Ashley dum Ashley serĉis medicinan atenton por sia kuglovundo. Ĉe tiu punkto, Ashley renkontis du provojn, unu por la murdakuzo de 1911 kajalia por la banka rabo en 1915. La tribunalo malkondamnis lin de la mortigo kaj li nur pasigis mallongan tempon en malliberejo por la rabo. Post nelonge, Ashley translokiĝis al vojtendaro. En 1918, li denove eskapis kaj realiĝis al sia bando. Post la establado de Prohibition en 1920, la Ashley Boys komencis kontrabandadon kaj rumon.

Antaŭ 1921, Ashley revenis al malliberejo post esti kaptita kun sendaĵo de kontraŭleĝa alkoholo. Dum li estis malliberigita, la Ashley Boys daŭre funkciigis kaj eĉ tenis supren la Stuart-bankon duan fojon. Ashley baldaŭ eskapis por la tria fojo kaj renkontiĝis kun la membroj de sia bando, kiuj estis persekutitaj fare de la nova ŝerifo, la filo de George Baker, Robert.

Reanigita de Ashley, la bando daŭre efektivigis bankajn rabojn. Dume, Ashley evoluigis novan subskribon por mokinciti Robert Baker: ĉe ĉiu krimloko li postlasus pafilon kun unu kuglo en la kamero. Baker, furiozigita, ĵuris, ke li alportos Ashley al justeco kaj postulos sian vitran okulon por si.

Ĉirkaŭ la fino de 1924, informanto sciigis Baker ke la Ashley Boys venos al la urbo por mortigi la ŝerifon kaj lian. deputitoj. Baker starigis embuskon kaj sukcesis ĉirkaŭi la bandon per armita grupo. Ĉiu membro de la bando mortis tiun nokton. Ĉu Baker kaj lia teamo mortigis la Ashley Boys dum ili provis eskapi aŭ dum ili estis mankatenitaj kaj en prizorgo restasnecerta, sed la ŝerifo kaj liaj viroj neniam alfrontis akuzojn.