Salah sahiji kajahatan munggaran Ashley Boys nyaéta maling bank di Stuart, Florida dina 1915. Dina kabingungan sanggeus ditahan, Kid Lowe, salah sahiji nu Ashley Boys, ngahaja ditémbak John Ashley dina raray. Pelor asup ngaliwatan rahang sarta ngancurkeun panon kénca na, forcing anjeunna ngagem panon kaca pikeun sésana hirupna. Kajadian ieu ngalambatkeun geng, sareng Sheriff lokal George Baker pas nangkep Boys. Ieu sanes kahiji run-di antara Baker jeung Ashley. Dina 1911, otoritas dituduh Ashley tina Seminole trapper Desoto Tiger rajapati urang, sarta Sheriff dikirim dua deputies pikeun mawa anjeunna di. Ashley jeung lanceukna nyetél hiji serangan hendap sarta drove perwira jauh, kalawan peringatan yén lamun leuwih deputies datang pilari anjeunna, aranjeunna bakal cilaka parah. Ashley lajeng ninggalkeun nagara, tapi balik deui dina 1914 sarta balik dirina dina. Saatos mistrial a, otoritas nyoba mindahkeun anjeunna ka Rajana pikeun dédéngéan kriminal kadua, tapi Ashley kabur sarta mimiti formasi geng na.

Dina 1915 Sheriff Baker dibawa Ashley kana ditahan sakali deui. Anjeunna geus dilacak handap sarta direbut Ashley bari Ashley geus neangan perhatian médis pikeun tatu bullet-Na. Dina titik ieu, Ashley Nyanghareupan dua percobaan, hiji keur 1911 muatan rajapati jeungsejen keur 1915 perampokan bank. Pangadilan ngabébaskeun anjeunna tina pembunuhan éta sareng anjeunna ngan ukur nyéépkeun waktos panjara pikeun perampokan éta. Teu lila, Ashley dipindahkeun ka camp jalan. Dina 1918, anjeunna kabur sakali deui sarta ngagabung deui geng-Na. Saatos ngadegna 1920 Larangan, Ashley Boys mimiti bootlegging jeung rum-ngajalankeun.

Nepi ka 1921, Ashley geus balik ka panjara sanggeus bray kiriman alkohol ilegal. Bari anjeunna incarcerated, Ashley Boys terus beroperasi sarta malah dilaksanakeun nepi bank Stuart kadua kalina. Ashley geura-giru lolos pikeun katilu kalina sarta papanggih jeung anggota geng na, anu keur diudag ku sheriff anyar, putra George Baker urang, Robert.

Rejoined ku Ashley, geng terus ngaéksekusi robberies bank. Samentara éta, Ashley ngembangkeun tanda tangan anyar pikeun ngejek Robert Baker: dina unggal TKP anjeunna bakal ngantunkeun bedil kalayan hiji pélor dina kamar. Baker, ambek-ambekan, sumpah bakal ngahukum Ashley ka pangadilan jeung ngaku dirina sorangan.

Nuju ahir taun 1924, saurang informan ngabéjaan Baker yén Ashley Boys bakal datang ka kota pikeun maéhan sheriff jeung pamajikanana. timbalan. Baker nyetél hiji serangan hendap sarta junun ngurilingan geng kalawan posse pakarang. Unggal anggota geng maot peuting éta. Naha Baker sareng timnya maéhan Ashley Boys nalika aranjeunna nyobian kabur atanapi nalika aranjeunna diborgol sareng ditahan.teu pasti, tapi sheriff jeung lalaki na pernah Nyanghareupan tuduhan.