John Ashley meneror Florida pada awal 1900-an sebagai pemimpin geng Ashley Boys. Bersama-sama, mereka terlibat dalam pencurian minuman keras, perampokan bank, dan pembunuhan.

Salah satu kejahatan pertama Ashley Boys adalah perampokan bank di Stuart, Florida pada tahun 1915. Dalam kebingungan setelah perampokan tersebut, Kid Lowe, salah satu dari Ashley Boys, secara tidak sengaja menembak wajah John Ashley. Peluru masuk melalui rahangnya dan menghancurkan mata kirinya, memaksanya untuk memakai kaca mata selama sisa hidupnya. Insiden ini memperlambat geng tersebut, dan Sheriff lokal George Baker segera menangkapIni bukan pertikaian pertama antara Baker dan Ashley. Pada tahun 1911, pihak berwenang menuduh Ashley melakukan pembunuhan terhadap penjebak Seminole, Desoto Tiger, dan Sheriff mengirim dua orang deputi untuk menangkapnya. Ashley dan saudara laki-lakinya menyiapkan penyergapan dan mengusir para petugas, dengan peringatan bahwa jika ada lebih banyak deputi yang mencarinya, mereka akan terluka parah. Ashley kemudian meninggalkan negara bagian tersebut, tetapi kembali pada tahun 1912.1914 dan menyerahkan diri. Setelah pengadilan yang salah, pihak berwenang berusaha memindahkannya ke Miami untuk menjalani sidang pidana kedua, tetapi Ashley melarikan diri dan mulai membentuk gengnya.

Pada tahun 1915, Sheriff Baker membawa Ashley ke dalam tahanan sekali lagi. Dia telah melacak dan menangkap Ashley ketika Ashley sedang mencari perawatan medis untuk luka tembak yang dialaminya. Pada titik ini, Ashley menghadapi dua persidangan, satu untuk tuduhan pembunuhan tahun 1911 dan satu lagi untuk perampokan bank tahun 1915. Pengadilan membebaskannya dari tuduhan pembunuhan dan dia hanya menghabiskan waktu singkat di penjara untuk perampokan. Tak lama kemudian, AshleyPada tahun 1918, ia melarikan diri sekali lagi dan bergabung kembali dengan gengnya. Setelah Prohibition ditetapkan pada tahun 1920, Ashley Boys mulai melakukan bootlegging dan rum-running.

Pada tahun 1921, Ashley kembali ke penjara setelah tertangkap dengan pengiriman alkohol ilegal. Sementara dia dipenjara, Ashley Boys terus beroperasi dan bahkan merampok bank Stuart untuk kedua kalinya. Ashley kemudian melarikan diri untuk ketiga kalinya dan bertemu dengan anggota gengnya, yang dikejar oleh sheriff baru, putra George Baker, Robert.

Bergabung kembali dengan Ashley, geng ini terus melakukan perampokan bank. Sementara itu, Ashley mengembangkan ciri khas baru untuk mengejek Robert Baker: di setiap tempat kejadian perkara, ia akan meninggalkan pistol dengan satu peluru di dalam ruangan. Baker yang geram, bersumpah akan membawa Ashley ke pengadilan dan mengambil kaca matanya untuk dirinya sendiri.

Menjelang akhir tahun 1924, seorang informan memberi tahu Baker bahwa Ashley Boys akan datang ke kota untuk membunuh sheriff dan para deputinya. Baker menyiapkan penyergapan dan berhasil mengepung geng tersebut dengan pagar betis bersenjata. Semua anggota geng tersebut tewas pada malam itu. Entah apakah Baker dan timnya membunuh Ashley Boys ketika mereka mencoba melarikan diri atau ketika mereka diborgol dan berada di dalam tahanan, masih menjadi misteri.tidak pasti, tetapi sheriff dan anak buahnya tidak pernah menghadapi tuntutan.