John Ashley terrorisoi Floridaa 1900-luvun alussa Ashley Boys -jengin johtajana. Yhdessä he harjoittivat salakuljetusta, pankkiryöstöjä ja murhia.

Yksi Ashley Boysin ensimmäisistä rikoksista oli pankkiryöstö Stuartissa, Floridassa vuonna 1915. Ryöstöä seuranneessa sekasorrossa Kid Lowe, yksi Ashley Boysin jäsenistä, ampui John Ashleytä vahingossa kasvoihin. Luoti meni hänen leukansa läpi ja tuhosi hänen vasemman silmänsä, minkä vuoksi hän joutui käyttämään lasisilmää koko loppuelämänsä ajan. Tapaus hidasti jengiä, ja paikallinen sheriffi George Baker otti pian kiinni John Ashleyn.Tämä ei ollut ensimmäinen yhteenotto Bakerin ja Ashleyn välillä. Vuonna 1911 viranomaiset syyttivät Ashleytä seminole-rynnäkkömetsästäjä Desoto Tigerin murhasta, ja sheriffi lähetti kaksi apulaissheriffiä hakemaan häntä. Ashley ja hänen veljensä järjestivät väijytyksen ja ajoivat poliisit pois varoittaen, että jos lisää apulaissheriffejä tulisi etsimään Ashleytä, he loukkaantuisivat vakavasti. Ashley lähti sen jälkeen pois osavaltiosta, mutta palasi takaisin vuonna 1911.1914 ja antautui. Viranomaiset yrittivät väärän oikeudenkäynnin jälkeen siirtää hänet Miamiin toista rikosoikeudenkäyntiä varten, mutta Ashley pakeni ja aloitti jenginsä perustamisen.

Vuonna 1915 sheriffi Baker otti Ashleyn jälleen kerran kiinni. Hän oli jäljittänyt ja ottanut Ashleyn kiinni, kun Ashley oli hakeutunut lääkärin hoitoon luodin aiheuttaman haavansa vuoksi. Tässä vaiheessa Ashley joutui kahteen oikeudenkäyntiin, toinen vuoden 1911 murhasyytteestä ja toinen vuoden 1915 pankkiryöstöstä. Oikeus vapautti hänet murhasta ja hän vietti vain lyhyen aikaa vankilassa ryöstöstä. Ennen pitkää AshleyVuonna 1918 hän pakeni jälleen kerran ja liittyi uudelleen jengiinsä. Kun kieltolaki otettiin käyttöön vuonna 1920, Ashley Boys aloitti salakuljetuksen ja rommin salakuljetuksen.

Vuoteen 1921 mennessä Ashley oli palannut vankilaan jäätyään kiinni laittoman alkoholilähetyksen kanssa. Vankilassa ollessaan Ashley Boys jatkoi toimintaansa ja ryösti Stuartin pankin toisen kerran. Ashley pakeni pian kolmannen kerran ja tapasi jenginsä jäsenet, joita uusi sheriffi, George Bakerin poika Robert, ajoi takaa.

Ashleyn liittyessä uudelleen mukaan jengi jatkoi pankkiryöstöjä. Sillä välin Ashley kehitti Robert Bakerille uuden keinon kiusatakseen Robert Bakeria: hän jätti jokaiselle rikospaikalle aseen, jossa oli vain yksi luoti patruunapesässä. Raivostunut Baker vannoi tuovansa Ashleyn oikeuden eteen ja vaativansa lasisilmän itselleen.

Vuoden 1924 loppupuolella ilmiantaja ilmoitti Bakerille, että Ashley Boys olisi tulossa kaupunkiin tappamaan sheriffin ja hänen apulaisseriffinsä. Baker järjesti väijytyksen ja onnistui saartamaan jengin aseistetun joukon kanssa. Kaikki jengin jäsenet kuolivat sinä yönä. Se, tappoivatko Baker ja hänen joukkonsa Ashley Boysin heidän yrittäessään paeta vai heidän ollessaan käsirautoihin sidottuina ja pidätettyinä, jää avoimeksi.epävarma, mutta sheriffi ja hänen miehensä eivät koskaan joutuneet syytteeseen.