John Ashley terrorizoi Florida në fillim të viteve 1900 si udhëheqës i bandës Ashley Boys. Së bashku, ata u angazhuan në vjedhje, grabitje bankash dhe vrasje.

Një nga krimet e para të Ashley Boys ishte një grabitje bankare në Stuart, Florida në vitin 1915. Në konfuzionin pas ndalimit, Kid Lowe, një nga Ashley Boys, aksidentalisht qëlloi John Ashley në fytyrë. Plumbi i hyri përmes nofullës dhe i shkatërroi syrin e majtë, duke e detyruar të mbante një sy xhami për gjithë jetën. Ky incident ngadalësoi bandën dhe sherifi lokal George Baker shpejt i kapi Boys. Ky nuk ishte përplasja e parë mes Baker dhe Ashley. Në vitin 1911, autoritetet akuzuan Ashley-n për vrasjen e Desoto Tiger-it, kurthtarit të Seminoles, dhe Sherifi dërgoi dy deputetë për ta sjellë atë. do të lëndoheshin rëndë. Më pas Ashley u largua nga shteti, por u kthye në vitin 1914 dhe u dorëzua. Pas një gjyqi, autoritetet u përpoqën ta transferonin atë në Miami për një seancë të dytë penale, por Ashley u arratis dhe filloi formimin e bandës së tij.

Në 1915 Sherif Baker e solli Ashley në paraburgim edhe një herë. Ai kishte gjurmuar dhe kapur Ashley ndërsa Ashley kishte kërkuar kujdes mjekësor për plagën e tij me plumb. Në këtë pikë, Ashley u përball me dy gjyqe, një për akuzën e vrasjes së vitit 1911 dhenjë tjetër për grabitjen e bankës në 1915. Gjykata e shpalli të pafajshëm për vrasjen dhe ai kaloi vetëm një kohë të shkurtër në burg për grabitjen. S'kaloi shumë, Ashley u transferua në një kamp rrugor. Në vitin 1918, ai u arratis edhe një herë dhe u bashkua me bandën e tij. Pas vendosjes së Prohibition në vitin 1920, Ashley Boys filluan të xhironin dhe të ruanin.

Në vitin 1921, Ashley ishte kthyer në burg pasi ishte kapur me një ngarkesë alkooli të paligjshëm. Ndërsa ai ishte i burgosur, Ashley Boys vazhdoi të vepronte dhe madje mbajti bankën Stuart për herë të dytë. Së shpejti Ashley u arratis për herë të tretë dhe u takua me anëtarët e bandës së tij, të cilët po ndiqeshin nga sherifi i ri, djali i George Baker, Robert.

E bashkuar sërish nga Ashley, banda vazhdoi të ekzekutonte grabitje bankash. Ndërkohë, Ashley zhvilloi një nënshkrim të ri për të tallur Robert Baker: në çdo skenë krimi ai linte një armë me një plumb në dhomë. Baker, i inatosur, u betua se do ta sillte Ashley-n para drejtësisë dhe do të kërkonte syrin e tij të qelqtë për vete.

Në fund të vitit 1924, një informator njoftoi Bakerin se Djemtë Ashley do të vinin në qytet për të vrarë sherifin dhe të tijin deputetë. Baker ngriti një pritë dhe arriti të rrethonte bandën me një posedim të armatosur. Çdo pjesëtar i bandës vdiq atë natë. Mbetet nëse Baker dhe ekipi i tij i vranë Ashley Boys ndërsa po përpiqeshin të arratiseshin ose kur ishin të prangosur dhe në paraburgimi pasigurt, por sherifi dhe njerëzit e tij nuk u përballën kurrë me akuza.