John Ashley aliitisha Florida mwanzoni mwa miaka ya 1900 kama kiongozi wa genge la Ashley Boys. Kwa pamoja, walijihusisha na wizi wa bia, wizi wa benki, na mauaji. Ashley Boys, kwa bahati mbaya walimpiga risasi ya usoni John Ashley. Risasi iliingia kwenye taya na kuharibu jicho lake la kushoto, na kulazimika kuvaa jicho la kioo maisha yake yote. Tukio hili lilipunguza kasi ya genge, na Sheriff wa eneo hilo George Baker akawakamata Wavulana. Hii haikuwa mara ya kwanza kushindana kati ya Baker na Ashley. Mnamo mwaka wa 1911, mamlaka ilishutumu Ashley kwa mauaji ya mtegaji Seminole Desoto Tiger, na Sheriff akatuma manaibu wawili kumleta ndani. Ashley na kaka yake walifanya shambulizi la kuvizia na kuwafukuza maafisa hao, kwa onyo kwamba ikiwa manaibu zaidi watakuja kumtafuta, wangeumia sana. Kisha Ashley aliondoka jimboni, lakini alirejea mwaka wa 1914 na kujisalimisha. Kufuatia kesi ya makosa ya jinai, mamlaka ilijaribu kumpeleka Miami kwa ajili ya kusikilizwa kwa mara ya pili kwa kesi ya jinai, lakini Ashley alitoroka na kuanza kuunda genge lake.

Katika 1915 Sheriff Baker alimweka Ashley kizuizini kwa mara nyingine tena. Alikuwa amemtafuta na kumkamata Ashley huku Ashley akitafuta matibabu kwa ajili ya jeraha lake la risasi. Katika hatua hii, Ashley alikabiliwa na kesi mbili, moja ya shtaka la mauaji ya 1911 namwingine kwa wizi wa benki wa 1915. Mahakama ilimuachia huru kwa mauaji hayo na alikaa gerezani kwa muda mfupi tu kwa wizi huo. Muda si muda, Ashley alihamia kambi ya barabarani. Mnamo 1918, alitoroka tena na kujiunga na genge lake. Kufuatia kuanzishwa kwa Prohibition mwaka wa 1920, Ashley Boys walianza kuuza pombe na kuendesha gari.

Kufikia 1921, Ashley alikuwa amerejea gerezani baada ya kukamatwa na shehena ya pombe haramu. Alipokuwa kizuizini, Ashley Boys waliendelea kufanya kazi na hata kushikilia benki ya Stuart mara ya pili. Punde Ashley alitoroka kwa mara ya tatu na kukutana na wanachama wa genge lake, ambao walikuwa wakifuatiliwa na sherifu mpya, mtoto wa George Baker, Robert.

Likiunganishwa tena na Ashley, genge hilo liliendelea kutekeleza wizi wa benki. Wakati huo huo, Ashley alitengeneza saini mpya ya kumdhihaki Robert Baker: katika kila tukio la uhalifu angeacha bunduki ikiwa na risasi moja kwenye chumba. Baker, akiwa amekasirika, aliapa kuwa atamfikisha Ashley kwenye mahakama na kudai jicho lake la kioo kwa ajili yake. manaibu. Baker alianzisha shambulizi la kuvizia na kufanikiwa kulizunguka genge hilo kwa silaha. Kila mwanachama wa genge alikufa usiku huo. Baker na timu yake waliwaua Ashley Boys walipokuwa wakijaribu kutoroka au walipokuwa wamefungwa pingu na chini ya ulinzi.haijulikani, lakini sherifu na watu wake hawakuwahi kukabiliwa na mashtaka.