John Ashley terorizoval Floridu na počátku 20. století jako vůdce gangu Ashley Boys. Společně se zabývali pašováním drog, bankovními loupežemi a vraždami.

Jedním z prvních zločinů Ashley Boys bylo přepadení banky ve Stuartu na Floridě v roce 1915. Ve zmatku po přepadení Kid Lowe, jeden z Ashley Boys, omylem střelil Johna Ashleyho do obličeje. Kulka mu prošla čelistí a zničila mu levé oko, takže musel do konce života nosit skleněné oko. Tento incident gang zpomalil a místní šerif George Baker brzy dopadl.Nebyla to první potyčka mezi Bakerem a Ashleym. V roce 1911 úřady obvinily Ashleyho z vraždy seminolského trapera Desota Tigera a šerif poslal dva zástupce, aby ho předvedli. Ashley a jeho bratr nastražili léčku a zahnali policisty s varováním, že pokud ho přijdou hledat další zástupci, vážně je zraní. Ashley poté opustil stát, ale vrátil se v roce 1911.1914 a vydal se. po chybném soudním řízení se ho úřady pokusily převézt do Miami k druhému trestnímu řízení, ale Ashley uprchl a začal formovat svůj gang.

V roce 1915 šerif Baker Ashleyho znovu zadržel. Vypátral a zajal ho, když Ashley vyhledal lékařskou pomoc kvůli svému střelnému zranění. V té době Ashley čelil dvěma soudním procesům, jednomu za vraždu z roku 1911 a druhému za bankovní loupež z roku 1915. Soud ho zprostil obvinění z vraždy a za loupež strávil ve vězení jen krátkou dobu.V roce 1918 opět uprchl a připojil se ke svému gangu. Po zavedení prohibice v roce 1920 začali Ashley Boys pašovat a prodávat rum.

V roce 1921 se Ashley vrátil do vězení poté, co byl chycen se zásilkou nelegálního alkoholu. Ashley Boys během svého pobytu ve vězení pokračovali v činnosti a dokonce podruhé přepadli banku Stuart. Ashley brzy utekl potřetí a setkal se s členy svého gangu, které pronásledoval nový šerif, syn George Bakera, Robert.

Ashley se k nim připojil a pokračoval v bankovních loupežích. Mezitím si Ashley vytvořil nový podpis, kterým se vysmíval Robertu Bakerovi: na každém místě činu nechával zbraň s jednou kulkou v komoře. Rozzuřený Baker přísahal, že Ashleyho postaví před soud a jeho skleněné oko si vezme pro sebe.

Koncem roku 1924 informátor Bakera upozornil, že Ashley Boys přijedou do města zabít šerifa a jeho zástupce. Baker nastražil léčku a podařilo se mu gang obklíčit ozbrojenou jednotkou. Všichni členové gangu té noci zemřeli. Zda Baker a jeho tým zabili Ashley Boys při pokusu o útěk, nebo když byli spoutaní a ve vazbě, zůstává nezodpovězeno.nejisté, ale šerif a jeho muži nikdy nebyli obviněni.