John Ashley terroriseerde Florida begin 1900 als leider van de Ashley Boys bende. Samen hielden ze zich bezig met smokkel, bankovervallen en moord.

Een van de eerste misdaden van de Ashley Boys was een bankoverval in Stuart, Florida in 1915. In de verwarring na de overval schoot Kid Lowe, een van de Ashley Boys, per ongeluk John Ashley in het gezicht. De kogel ging door zijn kaak en vernielde zijn linkeroog, waardoor hij voor de rest van zijn leven een glazen oog moest dragen. Dit incident remde de bende af en de plaatselijke sheriff George Baker nam al snel John Ashley gevangen.Dit was niet de eerste aanvaring tussen Baker en Ashley. In 1911 beschuldigden de autoriteiten Ashley van de moord op Seminole pelsjager Desoto Tiger en de sheriff stuurde twee hulpsheriffs om hem op te pakken. Ashley en zijn broer zetten een hinderlaag op en joegen de hulpsheriffs weg, met de waarschuwing dat als er meer hulpsheriffs naar hem zouden komen zoeken, ze ernstig gewond zouden raken. Ashley verliet vervolgens de staat, maar keerde terug in 1911.Na een nietig geding probeerden de autoriteiten hem over te brengen naar Miami voor een tweede strafzitting, maar Ashley ontsnapte en begon met de vorming van zijn bende.

In 1915 bracht Sheriff Baker Ashley opnieuw in hechtenis. Hij had Ashley opgespoord en gevangen genomen terwijl Ashley medische hulp zocht voor zijn schotwond. Op dat moment stond Ashley twee processen te wachten, één voor de moord in 1911 en één voor de bankoverval in 1915. De rechtbank sprak hem vrij van de moord en hij bracht slechts een korte tijd door in de gevangenis voor de overval. Het duurde niet lang voordat AshleyIn 1918 ontsnapte hij opnieuw en sloot zich weer aan bij zijn bende. Na de invoering van het drankverbod in 1920 begonnen de Ashley Boys met smokkelen en het smokkelen van rum.

In 1921 was Ashley teruggekeerd naar de gevangenis nadat hij was gepakt met een lading illegale alcohol. Terwijl hij gevangen zat, gingen de Ashley Boys door met hun activiteiten en overvielen zelfs voor de tweede keer de bank van Stuart. Ashley ontsnapte al snel voor de derde keer en ontmoette de leden van zijn bende, die werden achtervolgd door de nieuwe sheriff, de zoon van George Baker, Robert.

Ashley sloot zich weer aan bij de bende en ging door met het uitvoeren van bankovervallen. Ondertussen ontwikkelde Ashley een nieuwe handtekening om Robert Baker te pesten: op elke plaats delict liet hij een pistool achter met één kogel in de kamer. Baker, woedend, zwoer dat hij Ashley voor het gerecht zou brengen en zijn glazen oog voor zichzelf zou opeisen.

Tegen het einde van 1924 meldde een informant aan Baker dat de Ashley Boys naar de stad zouden komen om de sheriff en zijn hulpsheriffs te vermoorden. Baker zette een hinderlaag op en slaagde erin de bende te omsingelen met een gewapende posse. Elk lid van de bende stierf die nacht. Of Baker en zijn team de Ashley Boys doodden terwijl ze probeerden te ontsnappen of terwijl ze geboeid in hechtenis zaten, is nog niet duidelijk.onzeker, maar de sheriff en zijn mannen zijn nooit aangeklaagd.