Roedd John Ashley wedi dychryn Florida yn y 1900au cynnar fel arweinydd gang Ashley Boys. Gyda'i gilydd, buont yn cymryd rhan mewn stelcian, lladradau banc, a llofruddiaeth.

Un o droseddau cyntaf y Ashley Boys oedd heist banc yn Stuart, Fflorida yn 1915. Yn y dryswch yn dilyn yr ymosodiad, Kid Lowe, un o yr Ashley Boys, wedi saethu John Ashley yn ei wyneb yn ddamweiniol. Aeth y fwled i mewn trwy ei ên a dinistrio ei lygad chwith, gan ei orfodi i wisgo llygad gwydr am weddill ei oes. Arafodd y digwyddiad hwn y criw, a buan iawn y cipiodd y Siryf lleol George Baker y Bechgyn. Nid dyma oedd y rhediad cyntaf rhwng Baker ac Ashley. Ym 1911, cyhuddodd awdurdodau Ashley o lofruddiaeth y trapiwr Seminole Desoto Tiger, ac anfonodd y Siryf ddau ddirprwy i ddod ag ef i mewn. Sefydlodd Ashley a'i frawd ambush a gyrrodd y swyddogion i ffwrdd, gyda'r rhybudd pe bai mwy o ddirprwyon yn dod i chwilio amdano, byddent yn cael eu hanafu'n ddifrifol. Gadawodd Ashley y dalaith wedyn, ond dychwelodd yn 1914 a throdd ei hun i mewn. Yn dilyn mistri, ceisiodd awdurdodau ei symud i Miami am ail wrandawiad troseddol, ond dihangodd Ashley a dechrau ffurfio ei gang.

Yn 1915 Siryf Baker yn dod ag Ashley i'r ddalfa unwaith eto. Roedd wedi olrhain a chipio Ashley tra bod Ashley wedi bod yn ceisio sylw meddygol am ei glwyf bwled. Ar y pwynt hwn, wynebodd Ashley ddau achos llys, un ar gyfer cyhuddiad llofruddiaeth 1911 aun arall ar gyfer lladrad banc 1915. Cafwyd ef yn ddieuog gan y llys o'r lladd a dim ond cyfnod byr y treuliodd yn y carchar am y lladrad. Cyn hir, trosglwyddodd Ashley i wersyll ffordd. Ym 1918, dihangodd unwaith eto ac ail ymuno â'i gang. Yn dilyn sefydlu Gwahardd yn 1920, dechreuodd yr Ashley Boys gychwyn bootlegging a rhedeg rîm.

Erbyn 1921, roedd Ashley wedi dychwelyd i'r carchar ar ôl cael ei ddal gyda llwyth o alcohol anghyfreithlon. Tra cafodd ei garcharu, parhaodd yr Ashley Boys i weithredu a hyd yn oed dal banc y Stuart i fyny yr eildro. Dihangodd Ashley yn fuan am y trydydd tro a chyfarfu ag aelodau ei gang, a oedd yn cael eu herlid gan y siryf newydd, mab George Baker, Robert.

Ailymuno ag Ashley, parhaodd y criw i gyflawni lladradau banc. Yn y cyfamser, datblygodd Ashley lofnod newydd i wawdio Robert Baker: ym mhob lleoliad trosedd byddai'n gadael gwn gydag un fwled yn y siambr. Tyngodd Baker, yn gynddeiriog, y byddai'n dod ag Ashley o flaen ei well a hawlio ei lygad gwydr drosto'i hun.

Tua diwedd 1924, hysbysodd Baker y byddai'r Ashley Boys yn dod i'r dref i ladd y siryf a'i deulu. dirprwyon. Sefydlodd Baker ambush a llwyddodd i amgylchynu'r criw gyda posse arfog. Bu farw pob aelod o'r gang y noson honno. P’un a laddodd Baker a’i dîm yr Ashley Boys tra’r oeddent yn ceisio dianc neu tra’u bod yn gefynnau ac yn y ddalfaansicr, ond ni wynebodd y siryf na'i ddynion gyhuddiadau.