Джон Эшлі тэрарызаваў Фларыду ў пачатку 1900-х як лідэр банды Ashley Boys. Разам яны ўдзельнічалі ў кантрабандзе, рабаванні банкаў і забойствах.

Адным з першых злачынстваў Эшлі Бойз было крадзеж банка ў Сцюарт, штат Фларыда, у 1915 годзе. У блытаніне пасля крадзяжу Кід Лоў, адзін з Ashley Boys выпадкова стрэліў у твар Джону Эшлі. Куля прайшла яму праз сківіцу і разбурыла левае вока, прымусіўшы яго да канца жыцця насіць шкляны вока. Гэты інцыдэнт запаволіў банду, і мясцовы шэрыф Джордж Бэйкер неўзабаве захапіў Хлопчыкаў. Гэта была не першая сутычка паміж Бэйкерам і Эшлі. У 1911 годзе ўлады абвінавацілі Эшлі ў забойстве паляўнічага семінолаў Дэсата Тайгера, і шэрыф паслаў двух намеснікаў, каб даставіць яго. Эшлі і яго брат зладзілі засаду і прагналі афіцэраў, папярэдзіўшы, што калі яго будуць шукаць іншыя намеснікі, яны сур'ёзна пацярпелі б. Затым Эшлі пакінуў штат, але вярнуўся ў 1914 годзе і здаўся. Пасля няправільнага судовага разбору ўлады спрабавалі перавезці яго ў Маямі для другога судовага разбору, але Эшлі ўцёк і пачаў фарміраванне сваёй банды.

У У 1915 годзе шэрыф Бэйкер зноў узяў Эшлі пад варту. Ён высачыў і захапіў Эшлі, пакуль Эшлі звярталася па медыцынскую дапамогу з нагоды свайго кулявога ранення. У гэты момант Эшлі сутыкнулася з двума судамі, адзін па абвінавачванні ў забойстве 1911 года іяшчэ адзін за рабаванне банка ў 1915 годзе. Суд апраўдаў яго ў забойстве, і ён толькі нядоўга правёў у турме за рабаванне. Неўзабаве Эшлі перавялі ў дарожны лагер. У 1918 годзе ён зноў уцёк і далучыўся да сваёй банды. Пасля ўвядзення забароны ў 1920 г. група Ashley Boys пачала бутлегерства і гандаль ромам.

Да 1921 г. Эшлі вярнуўся ў турму пасля таго, як быў злоўлены з партыяй нелегальнага алкаголю. Пакуль ён знаходзіўся ў зняволенні, Ashley Boys працягвалі працаваць і нават другі раз затрымалі банк Stuart. Неўзабаве Эшлі ўцёк у трэці раз і сустрэўся з членамі сваёй банды, якія пераследваліся новым шэрыфам, сынам Джорджа Бэйкера, Робертам.

Далучыўшыся да Эшлі, банда працягвала здзяйсняць рабаванні банкаў. Тым часам Эшлі распрацаваў новы подпіс, каб здзекавацца з Роберта Бэйкера: на кожным месцы злачынства ён пакідаў пісталет з адной куляй у патронніку. Бэйкер, раз'юшаны, пакляўся, што прыцягне Эшлі да адказнасці і забярэ сабе яго шкляное вока.

У канцы 1924 года інфарматар паведаміў Бэйкеру, што хлопцы Эшлі прыедуць у горад, каб забіць шэрыфа і яго дэпутатаў. Бэйкер зладзіў засаду і здолеў акружыць банду ўзброеным атрадам. У тую ноч загінулі ўсе члены банды. Застаецца невядома, ці забілі Бэйкер і яго каманда хлопчыкаў Эшлі, калі яны спрабавалі ўцячы, ці калі яны былі ў кайданках і пад вартайняпэўна, але шэрыфу і яго людзям ніколі не прад'яўляліся абвінавачванні.