John Ashley skelfdi Flórída í upphafi 1900 sem leiðtogi Ashley Boys-gengisins. Saman tóku þeir þátt í rándýrum, bankaránum og morðum.

Einn af fyrstu glæpum Ashley Boys var bankarán í Stuart, Flórída árið 1915. Í ruglinu í kjölfar stöðvunarinnar, Kid Lowe, einn af Ashley Boys, skaut John Ashley óvart í andlitið. Kúlan fór inn um kjálka hans og eyðilagði vinstra auga hans og neyddi hann til að vera með glerauga það sem eftir var. Þetta atvik hægði á genginu og George Baker sýslumaður á staðnum handtók strákana fljótlega. Þetta var ekki fyrsta hlaupið milli Baker og Ashley. Árið 1911 sökuðu yfirvöld Ashley um morðið á Seminole-fangaranum Desoto Tiger og sýslumaðurinn sendi tvo fulltrúa til að koma honum inn. Ashley og bróðir hans settu upp fyrirsát og ráku lögreglumennina í burtu, með þeirri viðvörun að ef fleiri fulltrúar kæmu að leita hans, þeir myndu slasast alvarlega. Ashley yfirgaf síðan ríkið, en sneri aftur árið 1914 og gaf sig fram. Í kjölfar misheppnaðra réttarhalda reyndu yfirvöld að flytja hann til Miami í annað sakamál, en Ashley slapp og hóf myndun gengis síns.

Í 1915 Baker sýslumaður færði Ashley aftur í gæsluvarðhald. Hann hafði elt og náð Ashley á meðan Ashley hafði leitað læknis vegna skotsárs síns. Á þessum tímapunkti stóð Ashley frammi fyrir tveimur réttarhöldum, annarri fyrir morðákæruna 1911 ogannar fyrir bankaránið 1915. Dómstóllinn sýknaði hann af morðinu og sat hann aðeins stuttan tíma í fangelsi fyrir ránið. Áður en langt um leið flutti Ashley í vegabúðir. Árið 1918 slapp hann enn og aftur og gekk aftur til liðs við klíku sína. Eftir að bannið var komið á árið 1920, hófu Ashley Boys að stinga af og hlaupa með romm.

Árið 1921 var Ashley kominn aftur í fangelsi eftir að hafa verið gripinn með sendingu af ólöglegu áfengi. Á meðan hann var fangelsaður héldu Ashley Boys áfram rekstri og héldu jafnvel Stuart bankanum upp í annað sinn. Ashley slapp fljótlega í þriðja sinn og hitti meðlimi klíkunnar hans, sem nýi sýslumaðurinn, sonur George Baker, Robert, elti uppi.

Ásamt Ashley hélt klíkan áfram að framkvæma bankarán. Á sama tíma þróaði Ashley nýja undirskrift til að hæðast að Robert Baker: á hverjum glæpavettvangi skildi hann eftir byssu með einni byssukúlu í herberginu. Baker, reiður, sór að hann myndi draga Ashley fyrir rétt og krefjast glerauga hans fyrir sjálfan sig.

Undir árslok 1924 tilkynnti uppljóstrari Baker að Ashley Boys myndu koma til bæjarins til að drepa sýslumanninn og hans. varamenn. Baker setti upp fyrirsát og náði að umkringja glæpagengið með vopnuðum vopnum. Allir meðlimir gengisins dóu um nóttina. Hvort Baker og lið hans hafi myrt Ashley Boys á meðan þeir reyndu að flýja eða á meðan þeir voru handjárnaðir og í varðhaldi.óvíst, en sýslumaður og menn hans sættu aldrei ákæru.