Джон Ешлі тероризував Флориду на початку 1900-х років як лідер банди "Хлопців Ешлі". Разом вони займалися бутлегерством, пограбуваннями банків і вбивствами.

Одним з перших злочинів "Хлопців Ешлі" було пограбування банку в Стюарті, штат Флорида, в 1915 р. У метушні після пограбування Кід Лоу, один з "Хлопців Ешлі", випадково вистрілив Джону Ешлі в обличчя. Куля пройшла крізь щелепу і знищила його ліве око, змусивши носити скляний окуляр до кінця життя. Цей інцидент сповільнив діяльність банди, і місцевий шериф Джордж Бейкер незабаром захопивЦе була не перша сутичка між Бейкером та Ешлі. 1911 року влада звинуватила Ешлі у вбивстві семінольського мисливця Дезото Тайгера, і шериф відправив двох помічників, щоб затримати його. Ешлі з братом влаштували засідку і прогнали офіцерів, попередивши, що якщо за ним прийде більше помічників, вони серйозно постраждають. Після цього Ешлі виїхав зі штату, але повернувся вПісля помилкового суду влада спробувала перевезти його до Маямі для повторного розгляду кримінальної справи, але Ешлі втік і почав формувати свою банду.

У 1915 році шериф Бейкер знову взяв Ешлі під варту. Він вистежив і схопив Ешлі, коли той звертався за медичною допомогою з приводу кульового поранення. На цей раз Ешлі зіткнувся з двома судовими процесами: за звинуваченням у вбивстві 1911 року і за пограбування банку 1915 року. Суд виправдав його у вбивстві, а за пограбування він провів у в'язниці лише короткий час. Незабаром Ешліперевели до дорожнього табору. 1918 року він знову втік і приєднався до своєї банди. 1920 року, після запровадження сухого закону, хлопці Ешлі почали займатися бутлегерством і продажем рому.

У 1921 році Ешлі повернувся до в'язниці після того, як його спіймали з партією нелегального алкоголю. Поки він перебував у в'язниці, хлопці Ешлі продовжували діяти і навіть вдруге пограбували банк Стюарта. Незабаром Ешлі втік втретє і зустрівся з членами своєї банди, яких переслідував новий шериф, син Джорджа Бейкера, Роберт.

Приєднавшись до Ешлі, банда продовжила грабувати банки. Тим часом Ешлі розробив новий почерк, щоб дражнити Роберта Бейкера: на кожному місці злочину він залишав пістолет з одним набоєм у патроннику. Розлючений Бейкер поклявся, що притягне Ешлі до відповідальності і забере його скляне око собі.

Наприкінці 1924 року інформатор повідомив Бейкера, що хлопці Ешлі прибудуть до міста, щоб убити шерифа та його помічників. Бейкер влаштував засідку і зумів оточити банду озброєним загоном. Всі члени банди загинули тієї ночі. Залишається невідомим, чи Бейкер і його команда вбили хлопців Ешлі під час спроби втечі, чи коли вони були закуті в наручники і перебували під вартою.Невідомо, але шерифу та його людям так і не було висунуто звинувачень.