John Ashley, Ashley Boys çetesinin lideri olarak 1900'lerin başında Florida'da terör estirdi. Birlikte içki kaçakçılığı, banka soygunları ve cinayet işlediler.

Ashley Boys'un ilk suçlarından biri 1915'te Stuart, Florida'da bir banka soygunuydu. Soygunun ardından yaşanan kargaşada Ashley Boys'dan Kid Lowe yanlışlıkla John Ashley'i yüzünden vurdu. Kurşun çenesinden girip sol gözünü tahrip etti ve hayatının geri kalanında cam göz takmak zorunda kaldı. Bu olay çeteyi yavaşlattı ve yerel Şerif George Baker kısa süre sonra yakalandıBu, Baker ve Ashley arasındaki ilk çatışma değildi. 1911'de yetkililer Ashley'i Seminole tuzakçısı Desoto Tiger'ı öldürmekle suçladı ve Şerif onu yakalamak için iki yardımcısını gönderdi. Ashley ve kardeşi bir pusu kurdular ve daha fazla yardımcının onu aramaya gelmesi durumunda ciddi şekilde yaralanacakları uyarısıyla memurları uzaklaştırdılar. Ashley daha sonra eyaleti terk etti, ancakHatalı yargılamanın ardından yetkililer onu ikinci bir ceza duruşması için Miami'ye nakletmeye çalıştı, ancak Ashley kaçtı ve çetesini kurmaya başladı.

1915'te Şerif Baker Ashley'i bir kez daha gözaltına aldı. Ashley kurşun yarası için tıbbi yardım ararken onu takip etmiş ve yakalamıştı. Bu noktada Ashley, biri 1911'deki cinayet suçlaması, diğeri de 1915'teki banka soygunu olmak üzere iki davayla karşı karşıya kaldı. Mahkeme onu cinayetten beraat ettirdi ve soygundan dolayı sadece kısa bir süre hapis yattı. Çok geçmeden AshleyBir yol kampına transfer edildi. 1918'de bir kez daha kaçtı ve çetesine yeniden katıldı. 1920'de İçki Yasağı'nın yürürlüğe girmesinin ardından Ashley Boys içki kaçakçılığı ve rom ticaretine başladı.

1921 yılına gelindiğinde, Ashley yasadışı alkol sevkiyatıyla yakalandıktan sonra hapse geri dönmüştü. O hapisteyken, Ashley Boys faaliyetlerine devam etti ve hatta Stuart bankasını ikinci kez soydu. Ashley kısa süre sonra üçüncü kez kaçtı ve yeni şerif George Baker'ın oğlu Robert tarafından takip edilen çetesinin üyeleriyle buluştu.

Ashley'in yeniden katıldığı çete, banka soygunlarına devam etti. Bu arada Ashley, Robert Baker'la alay etmek için yeni bir imza geliştirdi: Her suç mahallinde, haznesinde tek mermi bulunan bir silah bırakacaktı. Çileden çıkan Baker, Ashley'i adalete teslim edeceğine ve cam gözünü kendisine alacağına yemin etti.

1924'ün sonlarına doğru bir muhbir Baker'a Ashley Boys'un şerif ve yardımcılarını öldürmek için kasabaya geleceğini bildirdi. Baker bir pusu kurdu ve silahlı bir ekiple çetenin etrafını sarmayı başardı. O gece çetenin tüm üyeleri öldü. Baker ve ekibinin Ashley Boys'u kaçmaya çalışırken mi yoksa kelepçeli ve gözaltındayken mi öldürdüğü henüz bilinmiyor.ama şerif ve adamları hiçbir zaman suçlanmadı.