John Ashley aterrorizó Florida a principios del siglo XX como líder de la banda de los Ashley Boys. Juntos se dedicaban al contrabando, los atracos a bancos y los asesinatos.

Uno de los primeros crímenes de los Ashley Boys fue el atraco a un banco en Stuart, Florida, en 1915. En la confusión que siguió al atraco, Kid Lowe, uno de los Ashley Boys, disparó accidentalmente a John Ashley en la cara. La bala le entró por la mandíbula y le destrozó el ojo izquierdo, obligándole a llevar un ojo de cristal el resto de su vida. Este incidente frenó a la banda, y el sheriff local George Baker no tardó en capturar a los Ashley Boys.Este no fue el primer enfrentamiento entre Baker y Ashley. En 1911, las autoridades acusaron a Ashley del asesinato del trampero seminola Desoto Tiger, y el sheriff envió a dos ayudantes del sheriff para que lo detuvieran. Ashley y su hermano tendieron una emboscada y ahuyentaron a los agentes, con la advertencia de que si venían más ayudantes a buscarlo, saldrían gravemente heridos. Ashley abandonó entonces el estado, pero regresó en1914 y se entregó. Tras un juicio nulo, las autoridades intentaron trasladarlo a Miami para una segunda vista penal, pero Ashley escapó e inició la formación de su banda.

En 1915, el sheriff Baker volvió a detener a Ashley, a quien había seguido la pista y capturado mientras buscaba atención médica para su herida de bala. En ese momento, Ashley se enfrentaba a dos juicios, uno por el asesinato de 1911 y otro por el atraco al banco de 1915. El tribunal lo absolvió del asesinato y sólo pasó un breve tiempo en prisión por el atraco. En poco tiempo, Ashley...En 1918, escapó de nuevo y se reunió con su banda. Tras el establecimiento de la Ley Seca en 1920, los Ashley Boys empezaron a contrabandear y a vender ron.

En 1921, Ashley había vuelto a prisión tras ser sorprendido con un cargamento de alcohol ilegal. Mientras estuvo encarcelado, los Ashley Boys siguieron operando e incluso atracaron el banco de Stuart por segunda vez. Ashley no tardó en escapar por tercera vez y reunirse con los miembros de su banda, perseguidos por el nuevo sheriff, Robert, hijo de George Baker.

Ashley se unió de nuevo a la banda y continuó robando bancos. Mientras tanto, Ashley desarrolló una nueva forma de burlarse de Robert Baker: en cada escena del crimen dejaba una pistola con una bala en la recámara. Baker, enfurecido, juró que llevaría a Ashley ante la justicia y reclamaría para sí su ojo de cristal.

A finales de 1924, un informante avisó a Baker de que los Ashley Boys llegarían a la ciudad para matar al sheriff y a sus ayudantes. Baker preparó una emboscada y consiguió rodear a la banda con un pelotón armado. Todos los miembros de la banda murieron esa noche. Aún no se sabe si Baker y su equipo mataron a los Ashley Boys mientras intentaban escapar o mientras estaban esposados y detenidos.incierta, pero el sheriff y sus hombres nunca se enfrentaron a cargos.