جان اشلی در اوایل دهه 1900 فلوریدا را به عنوان رهبر باند پسران اشلی به وحشت انداخت. آنها با هم درگیر سرقت از بانک، سرقت از بانک و قتل بودند.

یکی از اولین جنایات پسران اشلی، سرقت بانک در استوارت، فلوریدا در سال 1915 بود. در سردرگمی پس از توقف، کید لو، یکی از پسران اشلی، به طور تصادفی به صورت جان اشلی شلیک کردند. گلوله از فک او وارد شد و چشم چپش را از بین برد و مجبور شد تا آخر عمر از چشم شیشه ای استفاده کند. این حادثه سرعت باند را کند کرد و کلانتر محلی جورج بیکر به زودی پسران را دستگیر کرد. این اولین درگیری بین بیکر و اشلی نبود. در سال 1911، مقامات اشلی را متهم به قتل دسوتو ببر، تله‌گیر سمینول کردند، و کلانتر دو معاون فرستاد تا او را بیاورند. آنها صدمه جدی خواهند دید. اشلی سپس ایالت را ترک کرد، اما در سال 1914 بازگشت و خود را تسلیم کرد. پس از یک محاکمه، مقامات تلاش کردند تا او را برای دومین جلسه دادگاه کیفری به میامی منتقل کنند، اما اشلی فرار کرد و تشکیل باند خود را آغاز کرد.

1915 کلانتر بیکر بار دیگر اشلی را بازداشت کرد. او در حالی که اشلی برای زخم گلوله اش به دنبال مراقبت پزشکی بود، اشلی را ردیابی و دستگیر کرده بود. در این مرحله، اشلی با دو محاکمه روبرو شد، یکی برای اتهام قتل در سال 1911 ودیگری برای سرقت بانک در سال 1915. دادگاه او را از قتل تبرئه کرد و او تنها مدت کوتاهی را به دلیل سرقت در زندان گذراند. خیلی زود، اشلی به یک کمپ جاده ای منتقل شد. در سال 1918 او یک بار دیگر فرار کرد و دوباره به باند خود پیوست. پس از ایجاد ممنوعیت در سال 1920، پسران اشلی شروع به بوت گردانی و رم فروشی کردند.

تا سال 1921، اشلی پس از دستگیری با محموله ای از الکل غیرقانونی به زندان بازگشت. در حالی که او در زندان بود، اشلی بویز به فعالیت خود ادامه داد و حتی برای بار دوم بانک استوارت را نگه داشت. اشلی به زودی برای سومین بار فرار کرد و با اعضای باند خود که توسط کلانتر جدید، پسر جورج بیکر، رابرت، تعقیب می شدند، ملاقات کرد.

با پیوستن اشلی، باند به سرقت های بانکی ادامه داد. در همین حال، اشلی امضای جدیدی برای طعنه زدن به رابرت بیکر ایجاد کرد: در هر صحنه جنایت او یک اسلحه با یک گلوله در اتاقک می گذاشت. بیکر، خشمگین، قسم خورد که اشلی را به دست عدالت خواهد آورد و چشم شیشه ای اش را برای خودش مطالبه خواهد کرد.

در اواخر سال 1924، یک خبرچین به بیکر اطلاع داد که پسران اشلی برای کشتن کلانتر و او به شهر خواهند آمد. معاونان بیکر یک کمین راه انداخت و توانست با یک توپ مسلح گروه را محاصره کند. همه اعضای باند آن شب مردند. اینکه آیا بیکر و تیمش پسران اشلی را هنگام تلاش برای فرار یا زمانی که دستبند زده بودند و در بازداشت بودند کشته اند، باقی می ماند.نامشخص است، اما کلانتر و افرادش هرگز با اتهام مواجه نشدند.