Џон Ешли је терорисао Флориду раних 1900-их као вођа банде Асхлеи Боис. Заједно су се бавили кријумчарењем, пљачкама банака и убиствима.

Један од првих злочина Асхлеи Боиса била је пљачка банке у Стјуарту на Флориди 1915. У конфузији која је услиједила након хаварије, Кид Лове, један од момци Ешли, случајно су упуцали Џона Ешлија у лице. Метак му је ушао кроз вилицу и уништио лево око, приморавши га да до краја живота носи стаклено око. Овај инцидент је успорио банду, а локални шериф Џорџ Бејкер убрзо је ухватио Дечаке. Ово није био први сукоб између Бејкера ​​и Ешли. Године 1911. власти су оптужиле Ешли за убиство ловца Семинола Десото Тигера, а шериф је послао два заменика да га приведу. Ешли и његов брат су поставили заседу и отерали полицајце, уз упозорење да ако више заменика дође да га тражи, били би озбиљно повређени. Ешли је тада напустио државу, али се вратио 1914. и предао се. Након погрешне пресуде, власти су покушале да га пребаце у Мајами на друго кривично саслушање, али је Ешли побегао и почео да формира своју банду.

У 1915. Шериф Бејкер је поново довео Ешли у притвор. Он је пронашао и ухватио Ешли док је Ешли тражила медицинску помоћ због његове ране од метка. У овом тренутку, Ешли се суочила са два суђења, једним за оптужбу за убиство из 1911. идруги за пљачку банке 1915. године. Суд га је ослободио оптужби за убиство и због пљачке је само кратко провео у затвору. Убрзо се Ешли пребацила у друмски камп. Године 1918. поново је побегао и поново се придружио својој банди. Након успостављања прохибиције 1920. године, Ешли момци су почели да кријумчаре и продају рум.

До 1921. године, Ешли се вратила у затвор након што је ухваћена са пошиљком илегалног алкохола. Док је био у затвору, Асхлеи Боис су наставили да раде и чак су други пут задржали Стјуарт банку. Ешли је убрзо побегао по трећи пут и срео се са члановима своје банде, које је прогањао нови шериф, син Џорџа Бејкера, Роберт.

Поново се придружила Ешли, банда је наставила да врши пљачке банака. У међувремену, Ешли је развила нови потпис да исмејава Роберта Бејкера: на сваком месту злочина остављао би пиштољ са једним метком у комори. Бејкер се, бесан, заклео да ће привести Ешли правди и за себе одузети своје стаклено око.

Крајем 1924. доушник је обавестио Бејкера ​​да ће Ешли Боиси доћи у град да убију шерифа и његове посланика. Бејкер је поставио заседу и успео да опколи банду са наоружаном дружином. Сви чланови банде су умрли те ноћи. Остаје да ли су Бејкер и његов тим убили Асхлеи Боисе док су покушавали да побегну или док су били везани лисицама на рукама иу притвору остајенеизвесно, али шериф и његови људи никада нису били оптужени.