John Ashley terorizoval Floridu na začiatku 20. storočia ako vodca gangu Ashley Boys. Spoločne sa venovali pašovaniu drog, bankovým lúpežiam a vraždám.

Jedným z prvých zločinov Ashleyho chlapcov bolo prepadnutie banky v Stuarte na Floride v roku 1915. V zmätku po prepadnutí Kid Lowe, jeden z Ashleyho chlapcov, nešťastnou náhodou strelil Johna Ashleyho do tváre. Guľka mu prešla cez čeľusť a zničila mu ľavé oko, takže musel do konca života nosiť sklenené oko. Tento incident spomalil gang a miestny šerif George Baker čoskoro chytilToto nebol prvý konflikt medzi Bakerom a Ashleym. V roku 1911 úrady obvinili Ashleyho z vraždy seminolského trapera Desota Tigra a šerif poslal dvoch zástupcov, aby ho predviedli. Ashley a jeho brat pripravili pascu a zahnali policajtov s varovaním, že ak ho prídu hľadať ďalší zástupcovia, vážne ich zraní. Ashley potom opustil štát, ale vrátil sa v1914 a vzdal sa. po chybnom súdnom konaní sa ho úrady pokúsili presunúť do Miami na druhé trestné konanie, ale Ashley ušiel a začal formovať svoj gang.

V roku 1915 šerif Baker Ashleyho opäť zadržal. Vypátral a chytil ho, keď Ashley vyhľadal lekársku pomoc pre svoje strelné zranenie. V tejto chvíli Ashley čelil dvom súdnym procesom, jednému za vraždu z roku 1911 a druhému za bankovú lúpež z roku 1915. Súd ho oslobodil od obvinenia z vraždy a za lúpež strávil vo väzení len krátky čas.V roku 1918 opäť utiekol a pripojil sa k svojmu gangu. Po zavedení prohibície v roku 1920 začali Ashley Boys pašovať a obchodovať s rumom.

V roku 1921 sa Ashley vrátil do väzenia po tom, čo ho chytili so zásielkou nelegálneho alkoholu. Počas jeho pobytu vo väzení Ashley Boys pokračovali v činnosti a dokonca druhýkrát prepadli banku Stuart. Ashley čoskoro utiekol tretíkrát a stretol sa s členmi svojho gangu, ktorých prenasledoval nový šerif, syn Georgea Bakera, Robert.

Gang, ku ktorému sa Ashley vrátil, pokračoval vo vykrádaní bánk. Ashley medzitým vyvinul nový podpis, ktorým sa vysmieval Robertovi Bakerovi: na každom mieste činu nechával zbraň s jedným nábojom v komore. Rozzúrený Baker prisahal, že Ashleyho postaví pred súd a jeho sklenené oko si vyžiada pre seba.

Koncom roka 1924 informátor oznámil Bakerovi, že Ashley Boys prídu do mesta, aby zabili šerifa a jeho zástupcov. Baker pripravil pascu a podarilo sa mu obkľúčiť gang ozbrojenou skupinou. Každý člen gangu v tú noc zahynul. Zostáva otázkou, či Baker a jeho tím zabili Ashley Boys pri pokuse o útek alebo keď boli spútaní a vo väzbe.neisté, ale šerif a jeho muži nikdy neboli obvinení.