Жон Эшли 1900-аад оны эхээр Эшли Бойс бүлэглэлийн толгойлогч байхдаа Флорида мужийг айлган сүрдүүлсэн. Тэд хамтдаа мөнгө хулгайлах, банк дээрэмдэх, хүн амины хэргүүдийг үйлдэж байсан.

Эшли Бойсын анхны гэмт хэргийн нэг нь 1915 онд Флоридагийн Стюарт хотод банк дээрэм хийсэн хэрэг байв. Эшли хөвгүүд санамсаргүйгээр Жон Эшлигийн нүүр рүү бууджээ. Сум эрүүгээр нь нэвтэрч зүүн нүдийг нь устгасан тул насан туршдаа шилэн нүд зүүхээс өөр аргагүй болжээ. Энэ явдал гэмт бүлэглэлийн үйл ажиллагааг удаашруулж, нутгийн Шериф Жорж Бейкер удалгүй Хөвгүүдийг баривчилжээ. Энэ бол Бейкер, Эшли хоёрын хоорондох анхны тулаан биш байв. 1911 онд эрх баригчид Эшлиг Семинол урхичин Десото барын хөнөөсөн хэрэгт буруутгаж, Шериф түүнийг авчрахын тулд хоёр орлогчоо илгээсэн. Эшли болон түүний ах отолт хийж, офицеруудыг хөөн зайлуулж, хэрэв олон орлогч нар түүнийг хайж ирвэл тэд ноцтой бэртэх болно. Дараа нь Эшли мужаа орхисон боловч 1914 онд буцаж ирээд өөрийгөө хүлээлгэн өгсөн. Буруу шүүлтийн дараа эрх баригчид түүнийг хоёр дахь удаагаа эрүүгийн шүүх хурал хийлгэхээр Майамид шилжүүлэхийг оролдсон боловч Эшли зугтаж, бүлэглэлээ байгуулж эхэлжээ.

Од. 1915 Шериф Бейкер Эшлиг дахин баривчилжээ. Эшли сумны шархныхаа улмаас эмнэлгийн тусламж авах гэж байхад нь тэрээр Эшлиг мөрдөж, олзолжээ. Энэ үед Эшли хоёр шүүх хуралтай тулгарсан бөгөөд нэг нь 1911 онд хүн амины хэргээр болонөөр нэг нь 1915 оны банк дээрэмдсэн хэрэг. Шүүх түүнийг хөнөөсөн хэргээр цагаатгасан бөгөөд тэрээр хулгайн хэргээр шоронд богино хугацаанд хоригдсон. Удалгүй Эшли замын лагерьт шилжсэн. 1918 онд тэрээр дахин зугтаж, бүлэглэлдээ нэгдэв. 1920 онд Хорио цээрийн дэглэм тогтоосны дараа Эшли хөвгүүд худалдах, ром гүйж эхэлсэн.

1921 он гэхэд Эшли хууль бус согтууруулах ундааны ачилтад баригдсаны дараа шоронд буцаж ирэв. Түүнийг шоронд хоригдож байх хооронд Эшли Бойз үйл ажиллагаагаа үргэлжлүүлж, Стюарт банкийг хоёр дахь удаагаа хүртэл барьж байсан. Эшли удалгүй гурав дахь удаагаа зугтаж, шинэ шериф Жорж Бейкерийн хүү Робертийн араас хөөцөлдөж байсан бүлэглэлийнх нь гишүүдтэй уулзав.

Эшли эргэн ирснээр бүлэглэл банк дээрэмдсээр байв. Энэ хооронд Эшли Роберт Бейкерийг тохуурхах шинэ гарын үсгийг боловсруулсан: хэргийн газар бүрт тэр камерт нэг сумтай буу үлдээдэг байв. Уурласан Бейкер Эшлиг шүүхэд өгч, шилэн нүдээ өөрөө нэхэмжилнэ гэж тангараглав.

1924 оны сүүлчээр нэгэн мэдээлэгч Эшли хөвгүүд шериф болон түүний хүүг алахаар хотод ирнэ гэж Бейкерт мэдэгджээ. орлогч нар. Бейкер отолт хийж, бүлэглэлийг зэвсэгт этгээдээр бүсэлж чаджээ. Бүлэглэлийн гишүүн бүр тэр шөнө нас барсан. Бейкер болон түүний багийнхан Эшли Бойзыг оргон зайлах гэж байхад нь хөнөөсөн үү, эсвэл гарт нь гав зүүсэн, цагдан хоригдож байх үед нь алсан уу?тодорхойгүй ч шериф болон түүний хүмүүс хэзээ ч ял тулгаж байгаагүй.