John Ashley aterrorizou a Florida a principios do século XX como líder da banda dos Ashley Boys. Xuntos, dedicáronse a contrabando, roubos a bancos e asasinatos.

Un dos primeiros crimes dos Ashley Boys foi un atraco bancario en Stuart, Florida en 1915. Na confusión posterior ao atraco, Kid Lowe, un dos os Ashley Boys, dispararon accidentalmente a John Ashley na cara. A bala entroulle pola mandíbula e destruíu o seu ollo esquerdo, o que obrigou a levar un ollo de vidro durante o resto da súa vida. Este incidente retardou a banda, e o xerife local George Baker pronto capturou aos mozos. Este non foi o primeiro enfrontamento entre Baker e Ashley. En 1911, as autoridades acusaron a Ashley do asasinato do trampero Seminole Desoto Tiger, e o sheriff enviou dous deputados para traelo. Ashley e o seu irmán prepararon unha emboscada e afastaron aos axentes, coa advertencia de que se viñan máis deputados a buscalo, quedarían gravemente feridos. Ashley deixou entón o estado, pero regresou en 1914 e entregouse. Despois dun xuízo nulo, as autoridades intentaron trasladalo a Miami para unha segunda audiencia criminal, pero Ashley escapou e comezou a formar a súa banda.

En En 1915, o xerife Baker detivo a Ashley unha vez máis. Localizara e capturara a Ashley mentres Ashley buscaba atención médica pola súa ferida de bala. Neste punto, Ashley enfrontouse a dous xuízos, un polo cargo de asasinato de 1911 eoutro polo roubo ao banco de 1915. O tribunal absolveuno do asasinato e só pasou pouco tempo en prisión polo roubo. En pouco tempo, Ashley trasladouse a un campamento. En 1918, fuxiu unha vez máis e reincorporouse á súa banda. Despois do establecemento de Prohibition en 1920, os Ashley Boys comezaron a contratar e a comer ron.

En 1921, Ashley volvera a prisión despois de ser atrapada cun cargamento de alcohol ilegal. Mentres estaba encarcerado, os Ashley Boys continuaron operando e ata mantiveron o banco Stuart por segunda vez. Ashley pronto escapou por terceira vez e atopouse cos membros da súa banda, que estaban sendo perseguidos polo novo xerife, o fillo de George Baker, Robert.

Reuníuse de novo con Ashley, a banda continuou executando roubos de bancos. Mentres tanto, Ashley desenvolveu unha nova sinatura para burlarse de Robert Baker: en cada escena do crime deixaba unha arma cunha bala na cámara. Baker, enfurecido, xurou que levaría a Ashley ante a xustiza e reclamaría o seu ollo de cristal.

A finais de 1924, un informante notificou a Baker que os Ashley Boys virían á cidade para matar ao xerife e aos seus. deputados. Baker preparou unha emboscada e conseguiu rodear a banda cun grupo armado. Todos os membros da banda morreron esa noite. Se Baker e o seu equipo mataron aos Ashley Boys mentres intentaban escapar ou mentres estaban esposados ​​e baixo custodiaincerto, pero o xerife e os seus homes nunca enfrontaron cargos.