John Ashley-k Florida izutu zuen 1900eko hamarkadaren hasieran, Ashley Boys taldeko buruzagi gisa. Elkarrekin, kontrabastia, banku lapurreta eta hilketetan aritu ziren.

Ashley Boys-en lehen delituetako bat Stuart-en (Florida) banku-lapurreta bat izan zen 1915ean. Atxiloketaren ondorengo nahasmenean, Kid Lowe, horietako bat. Ashley Boys-ek, ustekabean tiro egin zion John Ashleyri aurpegira. Bala masailezurretik sartu eta ezkerreko begia suntsitu zuen, eta bere bizitza osorako kristalezko begia eramatera behartu zuen. Gertaera honek koadrila moteldu zuen, eta bertako Sheriff George Baker laster harrapatu zituen Mutilak. Hau ez zen Baker eta Ashleyren arteko lehen neurketa. 1911n, agintariek Ashley-ri leporatu zioten Desoto Tiger seminoleko trapaperaren hilketa, eta Sheriffak bi diputatu bidali zituen hura ekartzera. Ashleyk eta bere anaiak segada bat sortu zuten eta ofizialak urrundu zituzten, abisua emanez, haren bila diputatu gehiago etorriz gero, abisua emanez. larri zaurituko zuten. Ashleyk estatua utzi zuen orduan, baina 1914an itzuli eta bere burua entregatu zuen. Epaiketa baten ostean, agintariek Miamira eramaten saiatu ziren bigarren auzialdi kriminal baterako, baina Ashleyk ihes egin zuen eta bere koadrila osatzen hasi zen.

In. 1915 Sheriff Bakerrek Ashley atxilotu zuen berriro ere. Ashley atzeman eta harrapatu zuen Ashleyk balaz egindako zauriagatik mediku arreta bilatzen ari zen bitartean. Une honetan, Ashleyk bi epaiketa egin zituen, bata 1911ko hilketa karguagatik etabeste bat 1915eko banku lapurretagatik. Auzitegiak absolbitu egin zuen hilketagatik eta lapurretagatik kartzelan denbora gutxi eman zuen. Luze gutxira, Ashley errepideko kanpamendu batera aldatu zen. 1918an, berriro ere ihes egin eta bere koadrilan sartu zen berriro. 1920an Prohibition ezarri ondoren, Ashley Boys-ek kontratazioa eta ron-lanak egiten hasi ziren.

1921erako, Ashley kartzelara itzuli zen, legez kanpoko alkohol ontzi batekin harrapatu ostean. Preso egon zen bitartean, Ashley Boys-ek lanean jarraitu zuten eta Stuart bankuari eutsi zioten bigarren aldiz. Ashleyk laster ihes egin zuen hirugarren aldiz eta bere koadrilako kideekin elkartu zen, George Bakerren seme Robert sheriff berriaren atzetik zihoazen.

Ashley berriro elkartuta, bandak banku lapurretak egiten jarraitu zuen. Bitartean, Ashley-k sinadura berri bat garatu zuen Robert Bakerri burla egiteko: krimen eszena bakoitzean pistola bat utziko zuen ganbaran bala batekin. Bakerrek, haserre, zin egin zuen Ashley justiziaren aurrera eramango zuela eta bere kristalezko begia beretzat erreklamatuko zuela.

1924aren amaiera aldera, informatzaile batek Bakerri jakinarazi zion Ashley Boys herrira etorriko zirela sheriff eta bere hiltzera. diputatuak. Bakerrek segada bat sortu zuen eta talde armatu batekin inguratzea lortu zuen. Gau hartan koadrilako kide guztiak hil ziren. Bakerrek eta bere taldeak Ashley Boys hil zituzten ala ez ihes egiten saiatzen ari zirenean edo eskuburdinak jarrita eta atxilotuta zeuden bitartean geratzen daziur, baina sheriff eta bere gizonek ez zuten inoiz salaketarik egin.